Dodecan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dodecan
Andere Namen	n-Dodecan; Dodekan; n-Dodekan; DODECANE (INCI)[1];
Summenformel	C12H26
Kurzbeschreibung	farblose, brennbare Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-967-9
ECHA-InfoCard	100.003.607
PubChem	8182
Wikidata	Q150744
Eigenschaften
Molare Masse	170,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,75 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	−10 °C[3]
Siedepunkt	216 °C[3]
Dampfdruck	0,12 hPa (20 °C)[3]; 0,276 hPa (30 °C)[3]; 0,59 hPa (40 °C)[3]; 1,19 hPa (50 °C)[3];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Brechungsindex	1,4210 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 304
	EUH: 066
	P: 301+310‐331[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dodecan (auch n-Dodekan) ist eine farblose, brennbare, mild riechende Flüssigkeit. Dodekan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der höheren Alkane, genauer der Dodecane.

Vorkommen

n-Dodecan kommt zu etwa 2 % in Crotalaria ochroleuca vor

Ferner kommt es beispielsweise im Rhabarber vor

Natürlich kommt n-Dodecan zu etwa 2 % in den Blättern und Samen von Crotalaria (Crotalaria ochroleuca) vor.[5] Daneben findet sich Dodecan auch in Rheum palmatum, Cymbopogon parkeri, Piment (Pimenta dioica), Süßholz (Glycyrrhiza glabra), Papaya (Carica papaya), Indischem Wassernabel (Centella asiatica), Benediktenkraut (Cnicus benedictus), Schwarznuss (Juglans nigra) und Baikal-Helmkraut (Scutellaria baicalensis) vor.[6][7] Dodecan ist Bestandteil von Dieselkraftstoff.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dodecan ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 216 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,10549, B = 1625,928 und C = −92,839 im Temperaturbereich von 399,53 bis 490,49 K.[8]

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_gas Δ_fH⁰_liquid	−290,9 kJ·mol⁻¹[9] −352,1 kJ·mol⁻¹[9]
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−8086,0 kJ·mol⁻¹[9]
Wärmekapazität	c_p	375,26 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[10] 2,20 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)[10] als Flüssigkeit
Schmelzenthalpie	Δ_fH	36,836 kJ·mol⁻¹[11] beim Schmelzpunkt
Schmelzentropie	Δ_fS	139,75 kJ·mol⁻¹[11] beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH Δ_VH⁰	51,6 kJ·mol⁻¹[12] beim Normaldrucksiedepunkt 61,51 kJ·mol⁻¹[13] bei 25 °C
Kritische Temperatur	T_C	385 °C[14]
Kritischer Druck	P_C	18 bar[14]
Kritisches Volumen	V_C	0,754 l·mol⁻¹[14]
Kritische Dichte	ρ_C	1,3 mol·l⁻¹[14]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Dodecan bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 80 °C.[3] Der Explosionsbereich beginnt bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG).[3] Der untere Explosionspunkt liegt bei 72 °C.[3], Die Zündtemperatur beträgt 200 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[3]

Verwendung

Dodecan wird bei der Wiederaufarbeitung abgebrannter Brennelemente als Lösungsmittel von Tributylphosphat (TBP) bei der Extraktion von Uran und Plutonium (PUREX-Prozess) eingesetzt.

Weblinks

Commons: Dodecan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Dodecan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Eintrag zu DODECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
Eintrag zu Dodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
Eintrag zu Dodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-224.
H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).
DODECANE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
N-DODECANE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.
E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, doi:10.6028/jres.034.013.
J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K. In: Can. J. Chem. 62, 1984, S. 949–953, doi:10.1139/v84-156. PDF.
H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane. In: J. Am. Chem. Soc. 76, 1954, S. 333–341, doi:10.1021/ja01631a005.
R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.
D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.

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[CosIng-1] Eintrag zu DODECANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu Dodecan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.

[GESTIS-3] Eintrag zu Dodecan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_224-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-224.

[ZFN-5] H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).

[Dr._Dukes-6] DODECANE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.

[Dr._Dukes_n--7] N-DODECANE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.

[Williamham-8] C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 35, 1945, S. 219–244, doi:10.6028/jres.035.009.

[Prosen-9] E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 34, 1945, S. 263–267, doi:10.6028/jres.034.013.

[Grolier-10] J.-P.E. Grolier, G.C. Benson: Thermodynamic properties of binary mixtures containing ketones. VIII. Heat capacities and volumes of some n-alkanone + n-alkane mixtures at 298.15 K. In: Can. J. Chem. 62, 1984, S. 949–953, doi:10.1139/v84-156. PDF.

[Finke-11] H. L. Finke, M. E. Gross, G. Waddington, H. M. Huffman: Low-temperature thermal data for the nine normal paraffin hydrocarbons from octane to hexadecane. In: J. Am. Chem. Soc. 76, 1954, S. 333–341, doi:10.1021/ja01631a005.

[Stephenson-12] R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds Springer, 1987, ISBN 94-010-7923-4, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.

[Majer_Svoboda-13] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

[Ambrose-14] D. Ambrose, C. Tsonopoulos: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 2. Normal Alkenes. In: J. Chem. Eng. Data. 40, 1995, S. 531–546, doi:10.1021/je00019a001.