Dodecane

Die Dodecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Dodecan. Die Dodecane umfassen theoretisch 355 konstitutionsisomere bzw. 900 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C12H26.[1][2][3] In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 68 und 390 tatsächlich bekannte Isomere geführt, darunter auch Stereoisomere.[4][5]

Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan
Strukturformel von 2,3,4,5,6-Pentamethylheptan, einem Isomer von Dodecan

Verwendung

In der Natur kommen Dodecan-Isomere beispielsweise bei der Amerikanischen Dickkopfelritze als Stoffwechselprodukte vor, bei denen n-Dodecan und 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan biotransformiert werden, um somit die Bioakkumulation zu verhindern.[6] In der technischen Chemie wird eine Mischung aus Dodecan-Isomeren als Suspensionsmittel verwendet, vor allem für die katalytische Kettenpolymerisation von Olefinen (Polyolefine) mithilfe von Titaniumhalogenid-Materialien.[7]

Konstitutionsisomere

Aufbauend auf einer Stammkette von fünf bis elf Kohlenstoffatomen müssen sieben bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tert-Butylgruppen sein. Einige Beispiele bekannter Verbindungen sind:

  • 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan[8]
  • 4-Ethyldecan[9]
  • 3,6-Diethyloctan[10]

Einzelnachweise
  1. D. Bonchev: Chemical Graph Theory: Introduction and Fundamentals. CRC Press, 1991, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).
  3. Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024.
  4. Chemical Identifier Search | c12h26. Abgerufen am 14. März 2024.
  5. NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 14. März 2024 (englisch).
  6. J. Tolls, J. van Dijk: Bioconcentration of n-dodecane and its highly branched isomer 2,2,4,6,6-pentamethylheptane in fathead minnows. In: Chemosphere. Band 47, Nummer 10, Juni 2002, S. 1049–1057, PMID 12137037.
  7. Patent EP0026655: Titanium halide material and production thereof. Veröffentlicht am 8. April 1981, Erfinder: Ian William Parsons, John Andrew Licchelli, Anthony David Caunt.
  8. 2,2,4,6,6-PENTAMETHYLHEPTANE | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
  9. 4-Ethyldecane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
  10. 3,6-Diethyloctane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.
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