Dodecanal

Dodecanal (auch Laurinaldehyd oder Dodecylaldehyd genannt) ist ein Aldehyd.

Strukturformel
Strukturformel von Dodecanal
Allgemeines
Name Dodecanal
Andere Namen
  • Dodecylaldehyd
  • Laurinaldehyd
Summenformel C12H24O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-54-9
EG-Nummer 203-983-6
ECHA-InfoCard 100.003.621
PubChem 8194
ChemSpider 7902
Wikidata Q5287808
Eigenschaften
Molare Masse 184,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

11–13 °C[1]

Siedepunkt

237–239 °C[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser (8,1 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Alkohol und Ölen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​411
P: 273​‐​302+352[2]
Toxikologische Daten

23000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Orangen enthalten natürlicherweise Dodecanal

Dodecanal ist ein natürlicher Bestandteil der Früchte bzw. ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte, wie Pomeranzen, Limetten,[4] Citrus aurantium,[4] Citrus limon,[4] Grapefruit,[4] Mandarinen[4] und Orangen[4]. Es kommt in Rauten, Okinawa-Pinienöl (Pinus luchuensis), Echtem Sellerie,[4] Koriander,[4] Garten-Senfrauke,[4] Houttuynia cordata,[4] Satureja odora[4] und Satureja parvifolia[4] vor.

Darstellung und Verwendung

Die Darstellung erfolgt durch Dehydrierung des Laurylalkohols an einem Kupferkatalysator.

Es wird u. a. als Duftstoff eingesetzt, bekannt ist der Einsatz im Parfüm Chanel Nº 5. Der Aldehyd gab diesem einen spezifischen Geruch[5].

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Dodecanal bei Merck, abgerufen am 3. April 2014.
  2. Eintrag zu Dodecanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Alkanale. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. April 2014.
  4. DODECANAL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  5. Beschreibung auf Parfumo Abgerufen am 9. Dezember 2016
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