Direct Red 2

Strukturformel
Allgemeines
Name	Direct Red 2
Andere Namen	Dinatrium-3,3′-[(3,3′-dimethyl-4,4′-biphenyldiyl)di-2,1-diazendiyl]bis(4-amino-1-naphthalinsulfonat) (IUPAC); C.I. 23500; Benzopurpurin 4B;
Summenformel	C34H26N6Na2O6S2
Kurzbeschreibung	rotbrauner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-594-3
ECHA-InfoCard	100.012.359
PubChem	13816
ChemSpider	21171773
Wikidata	Q818516
Eigenschaften
Molare Masse	724,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	290 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 350
	P: 201‐308+313[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Direct Red 2 ist ein rot färbender Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Direktfarbstoffe.

Geschichte

Der Farbstoff wurde von Carl Duisberg entwickelt und unter der Bezeichnung Benzopurpurin 4B vermarktet.[1]

Darstellung

Direct Red 2 kann durch Azokupplung von tetrazotiertem o-Tolidin mit Naphthionsäure dargestellt werden.[3]:

Eigenschaften

Direct Red 2 färbt Baumwolle rot. Das Absorptionsmaximum liegt bei 500 nm.

Verwendung

Direct Red 2 ist ein rotfärbender Baumwollfarbstoff, er löste das Kongorot ab, da er farbechter ist. Weiterhin wird es als Farbstoff in der Mikroskopie[1] (Vitalfärbung) und als pH-Indikator (Farbumschlag von blauviolett nach rot zwischen pH 2,3 und 4,0) verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Da unter reduktiven Bedingungen aus Direct Red 2 wieder das kanzerogene o-Tolidin freigesetzt werden kann, gehört dieser Farbstoff, wie o-Tolidin selbst, zu den verbotenen Stoffen nach der Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV) und darf nicht für Textil- und Ledererzeugnisse verwendet werden, die längere Zeit mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt in Berührung kommen können (z. B. Kleidung, Bettwäsche, Handtücher, Schuhe, Handschuhe, für den Endverbraucher bestimmte Garne und Gewebe).[4][5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Benzopurpurin 4B. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2014.
Datenblatt Benzopurpurine 4B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
H.E. Fierz-David, L. Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage. Springer Verlag Wien, 1943, S. 277–278.
Anlage 1 (zu § 3) der Bedarfsgegenständeverordnung (Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen)
Eintrag zu Azofarbstoffe auf Benzidinbasis in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2008. (JavaScript erforderlich)

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[roempp-1] Eintrag zu Benzopurpurin 4B. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. Februar 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Benzopurpurine 4B bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).

[Farbenchemie-3] H.E. Fierz-David, L. Blangey: Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5. Auflage. Springer Verlag Wien, 1943, S. 277–278.

[4] Anlage 1 (zu § 3) der Bedarfsgegenständeverordnung (Stoffe, die bei dem Herstellen oder Behandeln von bestimmten Bedarfsgegenständen nicht verwendet werden dürfen)

[GESTIS_2-5] Eintrag zu Azofarbstoffe auf Benzidinbasis in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2008. (JavaScript erforderlich)