Dipropylenglycole

Die Dipropylenglycole (oder Oxydipropanole) bilden eine Stoffgruppe, die sich vom Glycolether ableitet. Das gleichgenannte technische Produkt (in der Einzahl) ist eine Mischung von drei Strukturisomeren.

Eigenschaften

Dipropylenglycol ist eine farblose, hygroskopische, viskose, geruchlose und wenig flüchtige Flüssigkeit.

Dipropylenglycole
Name 2,2′-Oxydi-1-propanol1,1′-Oxydi-2-propanol2-(2-Hydroxypropoxy)-1-propanol
Strukturformel
CAS-Nummer 108-61-2110-98-5106-62-7
25265-71-8 (Isomerengemisch)
PubChem 92739808732881
Summenformel C6H14O3
Molare Masse 134,2 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, hygroskopische,
fast geruchlose Flüssigkeit[1]		farblose, hygroskopische,
fast geruchlose Flüssigkeit[2]
Schmelzpunkt −32 °C[1]−40 °C[2]
Siedepunkt 231 °C[1]228–236 °C[2]
Dichte 1,02 g·cm−3[1]1,021–1,025 g·cm−3[2]
Löslichkeit mischbar mit Wasser[1]mischbar mit Wasser[2]
Dampfdruck 0,01 hPa (20 °C)[1]1,28 Pa (20 °C)[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
H-Sätze keine H-Sätzekeine H-Sätze
P-Sätze keine P-Sätzekeine P-Sätze
Toxikologische Daten 14.900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 14.900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Gewinnung und Herstellung

Dipropylenglycole sind Nebenprodukte, die bei der Herstellung von 1,2-Propandiol aus 2-Methyloxiran (Propylenoxid) entstehen.[3] Das dominierende Isomer unter den Nebenprodukten ist dabei das 1,1′-Oxydi-2-propanol:[3]

Dipropylenglycol Synthese
Dipropylenglycol Synthese

Das Isomerengemisch der Dipropylenglycole zählt zu den Chemikalien, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[3]

Verwendung

Dipropylenglycol als Isomerengemisch wird als Lösungsmittel für geruchsempfindliche Anwendungen wie Aromen und Kosmetika eingesetzt. Es wird auch als Lösungs- und Feuchthaltemittel für eine Vielzahl von Kosmetikanwendungen verwendet.[4] 2,2′-Oxydi-1-propanol dient hauptsächlich als Rohstoff für verschiedene chemische Verbindungen wie zum Beispiel Polyester und Urethane. Es ist ein Lösungsmittel für Celluloseacetat, -nitrat und Pestizide.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CAS-Nr. 108-61-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2010. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu CAS-Nr. 110-98-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Juli 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanol, oxybis-, abgerufen am 3. Oktober 2014.
  4. Dipropylene Glycol LO+. Dow Chemical Company, abgerufen am 11. Juli 2017 (englisch).
  5. James F. Carley: Whittington's Dictionary of Plastics, Third Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-1-56676-090-4, S. 138 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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