Dipropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipropylamin
Andere Namen	Di-N-propylamin; N-Dipropylamin; DNPA;
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-565-9
ECHA-InfoCard	100.005.060
PubChem	8902
Wikidata	Q410621
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,74 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−40 °C[1] oder −63 °C[2][3]
Siedepunkt	105 °C[1] oder 110 °C[2]
Dampfdruck	24 hPa (20 °C)[1]; 42,1 hPa (30 °C)[1]; 70,1 hPa (40 °C)[1]; 112 hPa (50 °C)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 36 °C)[1]; löslich in Ethanol, Benzol und Ethylacetat[4];
Brechungsindex	1,4049 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐311+331‐314‐335
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338[1]
Toxikologische Daten	300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Vorkommen

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.[7]

Gewinnung und Darstellung

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C[3] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l⁻¹.[1]

Verwendung

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Oryzalin, Prodiamin und Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen[9][10] verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Weblinks

Eintrag zu Dipropylamin. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

Eintrag zu Dipropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dipropylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2017.
Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
OXEA Chemicals PRODUCT HANDLING GUIDE: Di-n-Propylamine (Memento des Originals vom 29. Juli 2021 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/chemicals.oq.com
Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).
Eintrag zu Dipropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals, Band 5. CRC Press, 1997, ISBN 0-87371-976-X, S. 177 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Paul N. Rylander: Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.
J.P. Zhai, I.L. Li, Su Ruan, Zebo Tang: Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves: A comparison between SAPO-11 and AlPO4-11. In: Microporous and Mesoporous Materials. 2009, Band 124, Nummer 1–3, S. 15–19 doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dipropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-2] Eintrag zu Dipropylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Dezember 2017.

[merck-3] Datenblatt Dipropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.

[4] OXEA Chemicals PRODUCT HANDLING GUIDE: Di-n-Propylamine (Memento des Originals vom 29. Juli 2021 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/chemicals.oq.com

[sigma-5] Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).

[CLP_100.005.060-6] Eintrag zu Dipropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[icc-7] Philip H. Howard: Handbook of Environmental Fate and Exposure Data For Organic Chemicals, Band 5. CRC Press, 1997, ISBN 0-87371-976-X, S. 177 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Paul N. Rylander: Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.

[9] Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.

[10] J.P. Zhai, I.L. Li, Su Ruan, Zebo Tang: Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves: A comparison between SAPO-11 and AlPO4-11. In: Microporous and Mesoporous Materials. 2009, Band 124, Nummer 1–3, S. 15–19 doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.