1,5-Hexadiin
1,5-Hexadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und ein Vertreter aus der Gruppe der Diine, genauer der Alkadiine. Die beiden Dreifachbindungen sind nicht konjugiert.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,5-Hexadiin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Dipropargyl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 78,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1,5-Hexadiin kann durch Ringöffnung von Fulven gewonnen werden.[2]
Es kann auch aus dem Tetrabromid von Diallyl mit alkoholischem Kaliumhydroxid bei 110 °C hergestellt werden.[3]
Verwendung
1,5-Hexadiin wird bei der Herstellung von Bisdehydro[12]annulen und Biphenylen verwendet. Es wird auch als wichtiger Ausgangsstoff bei der Herstellung von (5Z,9Z)-5,9-Hexadecadiensäure verwendet. Darüber hinaus ist es an der Herstellung von linearen Organozinnpolymeren durch Reaktion mit Organozinndihydriden beteiligt.[1]
Literatur
- D. A. Ben-Efraim, F. Sondheimer: The rearrangement of 1,5-hexadiyne and 1,6-heptadiyne. In: Tetrahedron. Band 25, Nr. 14, 1969, S. 2837–2843, doi:10.1016/0040-4020(69)80027-X.
Einzelnachweise
- Datenblatt 1,5-Hexadiyne, 50 % in pentane bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Oktober 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- Sen Kali Das: Reviews Of Modern Quantum Chemistry: A Celebration Of The Contributions Of Robert G Parr (In 2 Vols). World Scientific, 2002, ISBN 981-4489-18-2, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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