Dipikrylamin
Dipikrylamin (auch Aurantia oder Kaisergelb) ist ein Teerfarbstoff, der früher zum Färben von Wolle und Seide und vor allem von Leder eingesetzt wurde. Das ziegelrote Pulver färbt prachtvoll gelb. Emil Kopp entdeckte 1873 den Farbstoff.[6] Manchmal wird das Ammonium- oder Natriumsalz des Dipikrylamins als Aurantia bezeichnet. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des Sprengstoffgesetzes und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dipikrylamin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H5N7O12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe, explosionsfähige Prismen[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 439,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,64 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Durch eine Kondensation von 2,4-Dinitrochlorbenzol und Anilin gewinnt man zunächst das Dinitrodiphenylamin, welches in einer Mischung aus konzentrierter Schwefelsäure und Salpetersäure zum Dipikrylamin nitriert wird.[2]
Eigenschaften
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[8] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[9]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −52,8 %[2] Stickstoffgehalt 22,33 %[2] Normalgasvolumen 913 l·kg−1[2] Explosionswärme 4042 kJ·kg−1 (H2O (l))
3975 kJ·kg−1 (H2O (g))[2]Spezifische Energie 1098 kJ·kg−1 (112 mt/kg)[2] Bleiblockausbauchung 32,5 cm3·g−1[2] Detonationsgeschwindigkeit 7200 m·s−1[2] Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 5 mm[2] Schlagempfindlichkeit 12 Nm[2] Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[2]
Verwendung
Die Verbindung wurde in Mischungen mit Trinitrotoluol und Aluminium als Unterwassersprengstoff (→ Schießwolle 36) verwendet.[2]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Dipikrylamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.
- J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 161.
- Eintrag zu Dipicrylamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- Eintrag zu Dipicrylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- Eintrag zu CAS-Nr. 131-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- Abschnitt und Bilder von Aurantia bei Picture Library (englisch).
- Sprengstoffgesetz - SprengG, abgerufen am 5. November 2018
- L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
- Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
Weblinks
- Aurantia. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 2, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 105.