Diphenylphosphan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphenylphosphan
Andere Namen	Diphenylphosphin
Summenformel	C12H11P
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-591-4
ECHA-InfoCard	100.011.447
PubChem	70017
Wikidata	Q413810
Eigenschaften
Molare Masse	186,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−14,5 °C[2]
Siedepunkt	280 °C[1]
Dampfdruck	2,7 hPa (110 °C)[1]
Brechungsindex	1,626[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 250‐315‐319‐335
	P: 210‐222‐231+232‐233‐302+352‐305+351+338[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diphenylphosphan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphane.

Herstellung

Diphenylphosphan kann durch die Hydrierung von Chlordiphenylphosphan mit Lithiumaluminiumhydrid erhalten werden.

Auch die Reaktion von Triphenylphosphan mit elementarem Lithium liefert Diphenylphosphan.[4]

\mathrm {PPh_{3}\ +\ 2Li\longrightarrow \ LiPPh_{2}\ +\ LiPh}

Reaktion von Triphenylphosphan mit Lithium zu Dipenylphosphan. Durch wässrige Aufarbeitung werden aus den lithiierten Verbindungen die Produkte freigesetzt. Ph = Phenyl

Eigenschaften

Diphenylphosphan ist eine farblose Flüssigkeit die bei −14,5 °C schmilzt und bei 280 °C siedet. Diphenylphosphan reagiert als sehr schwache Säure nur mit starken Basen zum Diphenylphosphid-Anion, das durch Mesomerie stabilisiert ist.

Verwendung

Das Anion von Diphenylphosphan (Ph₂P⁻) kann durch die Umsetzung mit basischen Salzen von beispielsweise Kalium- oder Lithium erhalten werden. Das Anion kann als Nukleophil in Substitutionsreaktionen eingesetzt werden. Dieses wird beispielsweise zur Synthese von Phosphanliganden wie dppm[5] oder dppp[6] verwendet. Ähnlich wie Thiolate kann es zur Entschützung von aromatischen Methoxygruppen dienen, wobei signifikant mildere Bedingungen notwendig sind. So reicht bereits siedendes THF, wobei bei Thiolaten oft 150 °C vonnöten sind.

Einzelnachweise

Datenblatt Diphenylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).
E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.
H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.
D. Wittenberg, H. Gilman: Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran, in: J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1063–1065.
E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik, in: Synthesis, 1986, 3, S. 198–208.
M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore, in: Tetrahedron Lett., 2003, 44, 46, S. 8373–8378.

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[Sigma-1] Datenblatt Diphenylphosphine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2021 (PDF).

[2] E. Wiberg, M. van Ghemen, G. Müller-Schiedmayer: Neues aus der Chemie der Polyphosphane, in: Angew. Chem., 1963, 75, S. 814–823.

[3] H. R. Hudson, A. R. Qureshi, D. Ragoonanan: Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. Part IX. Reactions of (1-substituted n-alkyl) diphenylphosphinites with hydrogen halides and with halogens, in: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1972, S. 1595–1597.

[4] D. Wittenberg, H. Gilman: Lithium Cleavages of Triphenyl Derivatives of Some Group Vb Elements in Tetrahydrofuran, in: J. Org. Chem., 1958, 23, S. 1063–1065.

[5] E. N. Tsvetkov, N. A. Bondarenko, I. G. Malakhova, M. I. Kabachnik, in: Synthesis, 1986, 3, S. 198–208.

[6] M. T. Honaker, B. J. Sandefur, J. L. Hargett, A. L. McDaniel, R. N. Salvatore, in: Tetrahedron Lett., 2003, 44, 46, S. 8373–8378.