Diphenylether-Herbizide
Die Diphenylether-Herbizide, auch Phenolether-Herbizide,[1] sind eine Gruppe von Herbiziden, die sich chemisch von Diphenylether ableiten. Die meisten von ihnen hemmen die Protoporphyrinogen-Oxidase, wodurch sich unter Lichteinfluss Peroxid-Radikale in der Zelle ansammeln.[2]
2,4- oder 2,4,6-substituierte Diphenylether-Herbizide
| 2,4- oder 2,4,6-substituierte (benötigen Licht) | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | Nitrofen | Bifenox | Chlomethoxyfen | DNCDE | Fluordifen | Acifluorfen | Fluorglycofen-ethyl | Lactofen | Oxyfluorfen | Chlornitrofen | CFNP | Aclonifen | Fomesafen |
| Grundstruktur |  | ||||||||||||
| 2 | –Cl | –Cl | –Cl | –NO2 | –NO2 | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | |
| 3 | |||||||||||||
| 4 | –Cl | –Cl | –Cl | –Cl | –CF3 | –CF3 | –CF3 | –CF3 | –CF3 | –Cl | –Cl | –CF3 | |
| 5 | |||||||||||||
| 6 | –Cl | –F | |||||||||||
| 2' | –Cl | ||||||||||||
| 3' | –COOCH3 | –OCH3 | –COOH | –(COOCH2)2CH3 | –COOCHCH3COOCH2CH3 | –OC2H5 | –NH2 | –CONHSO2CH3 | |||||
| CAS-Nummer | 1836-75-5 | 42576-02-3 | 32861-85-1 | 20115-34-8 | 15457-05-3 | 50594-66-6 | 77501-90-7 | 77501-63-4 | 42874-03-3 | 1836-77-7 | 13738-63-1 | 74070-46-5 | 72178-02-0 |
| PubChem | 15787 | 39230 | 36250 | 29951 | 27295 | 44073 | 53672 | 62276 | 39327 | 15788 | 26247 | 92389 | 51556 |
| Summenformel | C12H7Cl2NO3 | C14H9Cl2NO5 | C13H9Cl2NO4 | C12H7ClN2O5 | C13H7F3N2O5 | C14H7ClF3NO5 | C18H13ClF3NO7 | C19H15ClF3NO7 | C15H11ClF3NO4 | C12H6Cl3NO3 | C12H6Cl2FNO3 | C15H10ClF3N2O6S | |
| LD50 in mg·kg−1 (R=Ratte, M=Maus)[3] | 3 050 (R) | 6 400 (R)[4] | 10 500 (R) | 27 750 (M) | >10 000 (R) | 1 300 (R)[5] | >5 000 (R)[6] | 10 800 (R) | 2 500 (M) | > 6 500 (R)[7] | 1 250 (R)[8] | ||
3- oder 3,5-substituierte Herbizide
| 3- oder 3,5-substituierte (wirken auch ohne Licht) | ||
|---|---|---|
| Name | TOPE (HE314) | DMNP (HW-40187) |
| Grundstruktur | | |
| 2 | ||
| 3 | –CH3 | –CH3 |
| 4 | ||
| 5 | –CH3 | |
| 6 | ||
| 2' | ||
| 3' | ||
| CAS-Nummer | 2303-25-5 | 1630-17-7 |
| PubChem | 16816 | 15397 |
| Summenformel | C13H11NO3 | C14H13NO3 |
| LD50 in mg·kg−1 (R=Ratte, M=Maus)[3] | 1 700 (M) | 3 400 (M) |
Fußnoten
- Eintrag zu Phenolether-Herbizide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Februar 2014.
- Produktinformationen Sumimax (Memento vom 21. Februar 2014 im Internet Archive)
- Peter Böger, Ko Wakabayashi: Peroxidizing Herbicides. Springer, 1999, ISBN 3-540-64550-0, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- Eintrag zu CAS-Nr. 42576-02-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
- EXTOXNET PIP: ACIFLUORFEN
- Eintrag zu Oxyfluorfen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. Februar 2014.
- Eintrag zu CAS-Nr. 74070-46-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu CAS-Nr. 72178-02-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Februar 2014. (JavaScript erforderlich)
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