Diphensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diphensäure
Andere Namen	Biphenyl-2,2-dicarbonsäure; 1,1′-Biphenyl-2,2′-dicarbonsäure; 2,2′-Bibenzoesäure[1];
Summenformel	C14H10O4
Kurzbeschreibung	grauweißes Pulver, monokline Prismen oder Plättchen, Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-576-4
ECHA-InfoCard	100.006.889
PubChem	10210
Wikidata	Q15632900
Eigenschaften
Molare Masse	242,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2917 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	228 °C[3]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[4], löslich in organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphensäure (HOOCC₆H₄C₆H₄COOH) ist ein aromatische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in ortho-Stellung angefügten Carboxygruppe (–COOH). Die Säure bildet ein inneres Anhydrid mit einem an die beiden Benzolringe anellierten siebengliedrigen Ring; das Anhydrid besitzt einen Schmelzpunkt von 219 °C.[5]

Anhydrid der Diphensäure

Gewinnung und Darstellung

Diphensäure kann aus Anthranilsäure durch Diazotierung und anschließende Einwirkung von Kupfer(I)-Ionen gewonnen werden:[6]

Synthese von Diphensäure

Auch ausgehend von Phenanthren ist sie zugänglich.[7] Hierbei wird zunächst Peroxyessigsäure aus Essigsäure und 90 % Wasserstoffperoxid hergestellt:

\mathrm {CH_{3}COOH+H_{2}O_{2}\rightleftharpoons CH_{3}COOOH+H_{2}O}

Anschließend wird diese mit Phenanthren umgesetzt:

\mathrm {4\ CH_{3}COOOH+C_{14}H_{10}\rightleftharpoons 4\ CH_{3}COOH+C_{14}H_{10}O_{4}}

Wird Phenanthren mit Oxidationsmitteln (z. B. Wasserstoffperoxid, Chrom(VI)-oxid, Kaliumdichromat, Kaliumpermanganat) behandelt, entsteht 9,10-Phenanthrenchinon und durch weitere Oxidation Diphensäure.[8][9]

Kocht man 9,10-Phenanthrenchinon mit alkoholischem Kali, so entsteht das Kaliumsalz der Diphensäure.[10]

Auch entsteht durch Photooxidation aus 9,10-Phenanthrenchinon die Diphensäure.[11]

Verwendung

Die Diphensäure kann zur Herstellung von Polyester- und Alkydharzen dienen.[12]

Einzelnachweise

Eintrag zu Diphensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. August 2016.
Carl Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 20. Juni 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 325.
Datenblatt Diphenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2013 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-48.
D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag, 1982, ISBN 3-540-12263-X.
E. R. Atkinson, H. J. Lawler.: Diphenic Acid In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 30, doi:10.15227/orgsyn.007.0030; Coll. Vol. 1, 1941, S. 222 (PDF).
William F. O’Connor, Emil J. Moriconi: 2,2′-Diphenic Acid from Phenanthrene. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 45, Nr. 2, Februar 1953, S. 277–281, doi:10.1021/ie50518a020.
C. R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 1960, ISBN 978-3-642-87325-6, S. 635, doi:10.1007/978-3-642-87324-9
Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen. Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S. 1170.
Gustav Schultz: Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen. Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.
A. Coehn, G. Jung, J. Daimer: Photochemie und Photographische Chemikalienkunde. Springer Vienna, 1926, ISBN 978-3-7091-5255-3, S. 136, doi:10.1007/978-3-7091-5403-8
Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe-Verfahren-Produkte. Springer Berlin Heidelberg, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 377, doi:10.1007/978-3-662-07875-4

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[roempp-1] Eintrag zu Diphensäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. August 2016.

[2] Carl Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 20. Juni 2014, ISBN 978-0-323-29060-9, S. 325.

[Sigma-3] Datenblatt Diphenic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Februar 2013 (PDF).

[4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-48.

[5] D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag, 1982, ISBN 3-540-12263-X.

[6] E. R. Atkinson, H. J. Lawler.: Diphenic Acid In: Organic Syntheses. 7, 1927, S. 30, doi:10.15227/orgsyn.007.0030; Coll. Vol. 1, 1941, S. 222 (PDF).

[7] William F. O’Connor, Emil J. Moriconi: 2,2′-Diphenic Acid from Phenanthrene. In: Industrial & Engineering Chemistry. Band 45, Nr. 2, Februar 1953, S. 277–281, doi:10.1021/ie50518a020.

[8] C. R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 1960, ISBN 978-3-642-87325-6, S. 635, doi:10.1007/978-3-642-87324-9

[9] Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen. Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S. 1170.

[10] Gustav Schultz: Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen. Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.

[11] A. Coehn, G. Jung, J. Daimer: Photochemie und Photographische Chemikalienkunde. Springer Vienna, 1926, ISBN 978-3-7091-5255-3, S. 136, doi:10.1007/978-3-7091-5403-8

[12] Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe-Verfahren-Produkte. Springer Berlin Heidelberg, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 377, doi:10.1007/978-3-662-07875-4