Dipentylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipentylphthalat
Andere Namen	Di-n-pentylphthalat; Dipentylphthalat; Diamylphthalat; Phthalsäuredipentylester; Phthalsäurediamylester; DPP; DPENP;
Summenformel	C18H26O4
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-017-9
ECHA-InfoCard	100.004.563
PubChem	8561
Wikidata	Q27116218
Eigenschaften
Molare Masse	306,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−55 °C[1]
Siedepunkt	343 °C[1]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Kohlenstofftetrachlorid und Kohlenstoffdisulfid[2];
Brechungsindex	1,490 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 360FD‐400
	P: 201‐308+313‐273[1]
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[5]; zulassungspflichtig[6]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipentylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Pentanol in Gegenwart von etwa 1 % konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Dipentylphthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Die Handelsprodukte enthalten zum Teil auch größere Mengen des Isomers Diisopentylphthalat.[7]

Verwendung

Dipentylphthalat wird als Weichmacher für PVC verwendet.[3]

Nachweis

Dipentylphthalat kann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.[8]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

Dipentylphthalat wurde im Juli 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Danach wurde Dipentylphthalat im Juni 2017 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.[6][9] Zusätzlich unterliegt Dipentylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 72 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung).[10]

Literatur

Dipentyl phthalate – member state committee support document for identification of dipentyl phthalate (dpp) as a substance of very high concern because of its cmr 1 properties, adopted on 31 may 2013

Einzelnachweise

Eintrag zu Dipentylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu DIAMYL PHTHALATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juni 2017.
Datenblatt Dipentyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2017 (PDF).
Eintrag zu Dipentyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Dipentylphthalat, Ausgabe März 2003.
Lawrence H. Keith: Compilation of EPA’s Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EU) 2017/999
ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dipentylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu DIAMYL PHTHALATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juni 2017.

[Sigma-3] Datenblatt Dipentyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2017 (PDF).

[CLP_100.004.563-4] Eintrag zu Dipentyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[SVHC_100.004.563-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.

[Zulassungspflicht_100.004.563-6] Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.

[BAUA-7] Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Dipentylphthalat, Ausgabe März 2003.

[Lawrence_H._Keith-8] Lawrence H. Keith: Compilation of EPA’s Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Verordnung_(EU)_Nr._2017/999-9] Verordnung (EU) 2017/999

[beschränkte_stoffe-10] ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.