Dioctylphthalat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Di-n-octylphthalat
Andere Namen	Phthalsäuredioctylester; Di-n-octylphthalat; DNOP; DOP (mehrdeutig); Dioctylorthophthalat;
Summenformel	C24H38O4
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-214-7
ECHA-InfoCard	100.003.832
PubChem	8346
ChemSpider	8043
Wikidata	Q908490
Eigenschaften
Molare Masse	390,56 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,98 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−49 °C[1]
Siedepunkt	385 °C[1]
Dampfdruck	1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,4840 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338[4]
Toxikologische Daten	53,7 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dioctylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure), die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit und ein Strukturisomer von Diethylhexylphthalat (DEHP).

Gewinnung und Darstellung

Dioctylphthalat wird durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Octanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen.[2]

Eigenschaften

Dioctylphthalat ist eine farblose geruchlose Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Dioctylphthalat wird als Weichmacher (z. B. für PVC), Bestandteil von Schaumverhütungsmitteln, Lösungsmittel und als Lackharz verwendet und kommt so für Anwendungen in der Kosmetik-Industrie, im medizinischen Bereich und in der Sprengstoff-Industrie zum Einsatz. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Herstellung von Prüfaerosolen.[5][6]

Sicherheitshinweise

DNOP darf nicht als Weichmacher für Spielzeug und Babyartikel verwendet werden, die von Kindern in den Mund genommen werden können, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.

Einzelnachweise

Eintrag zu CAS-Nr. 117-84-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. September 2007. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt des National Toxicology Program englisch (Memento vom 23. Juli 2009 im Internet Archive).
Florian Pabst, Thomas Blochowicz: On the intensity of light scattered by molecular liquids – Comparison of experiment and quantum chemical calculations. In: The Journal of Chemical Physics. 157. Jahrgang, Nr. 24, Dezember 2022, S. 244501, doi:10.1063/5.0133511 (englisch).
Datenblatt Di-n-octyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
VDI 3491 Blatt 2:2017-01 Messen von Partikeln; Herstellungsverfahren für Prüfaerosole; Dispergierung von Flüssigkeiten (Measurement of particles; Methods for generating test aerosols; Dispersing liquids). Beuth Verlag, Berlin, S. 34.
Vittorio Prodi, Carlo Melandri, Giuseppina Maltoni Giacomelli: Größenspektrometrie von DOP-Teilchen unter Anwendung von Tieftemperaturabscheidung und Replikatechnik. In: Staub – Reinhalt. Luft. 30, Nr. 3, 1970, S. 123–126.

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[GESTIS-1] Eintrag zu CAS-Nr. 117-84-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. September 2007. (JavaScript erforderlich)

[nih-2] Datenblatt des National Toxicology Program englisch (Memento vom 23. Juli 2009 im Internet Archive).

[3] Florian Pabst, Thomas Blochowicz: On the intensity of light scattered by molecular liquids – Comparison of experiment and quantum chemical calculations. In: The Journal of Chemical Physics. 157. Jahrgang, Nr. 24, Dezember 2022, S. 244501, doi:10.1063/5.0133511 (englisch).

[Sigma-4] Datenblatt Di-n-octyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).

[5] VDI 3491 Blatt 2:2017-01 Messen von Partikeln; Herstellungsverfahren für Prüfaerosole; Dispergierung von Flüssigkeiten (Measurement of particles; Methods for generating test aerosols; Dispersing liquids). Beuth Verlag, Berlin, S. 34.

[6] Vittorio Prodi, Carlo Melandri, Giuseppina Maltoni Giacomelli: Größenspektrometrie von DOP-Teilchen unter Anwendung von Tieftemperaturabscheidung und Replikatechnik. In: Staub – Reinhalt. Luft. 30, Nr. 3, 1970, S. 123–126.