Dinocap

Strukturformel
	Beispielhafte Strukturformel – Gemisch mehrerer Struktur- und Stereoisomere
Allgemeines
Name	Dinocap
Andere Namen	(2,6-Dinitro-4-octylphenyl)crotonat und (2,4-Dinitro-6-octylphenyl)crotonat, Isomerengemisch; [2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl]crotonat und [4-(1-Methylheptyl)-2,6-dinitrophenyl]crotonat; Karathane;
Summenformel	C18H24N2O6
Kurzbeschreibung	dunkelbraune Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	100.049.444
Wikidata	Q904360
Eigenschaften
Molare Masse	364,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,135 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−25 °C[1]
Siedepunkt	138–140 °C bei 7 Pa[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,151 mg·l−1)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐332‐315‐317‐360D‐373‐410
	P: 273‐280‐301+312‐302+352‐304+340+312‐308+313[1]
Toxikologische Daten	766 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dinocap ist ein Gemisch chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Dinitrophenole.

Eigenschaften

Dinocap ist eine brennbare dunkelbraune Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung ist ein Gemisch von (RS)-2,6-Dinitro-4- und (RS)-2,4-Dinitro-6-octylphenylcrotonaten bei welchen "octyl" eine Mischung von 1-Methylheptyl, 1-Ethylhexyl- und 1-Propylpentyl Gruppen bedeutet, wobei die kommerziellen Produkte ungefähr ein 2:1 Verhältnis von 6-Octyl- und 4-Octyl-Isomeren enthalten.[3]

Dinocap besteht zu etwa 22 % aus Meptyldinocap, seinem aktivsten Isomer.[4]

Verwendung

Dinocap wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wirkt als Fungizid sowie teilweise als Akarizid. Der erste Einsatz des Stoffes lag im Jahr 1930.[3] In den 1950er Jahren wurde es erstmals zugelassen.[5]

Zulassung

In Österreich war ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Dinocap zugelassen. In der Schweiz gab es mehrere zugelassene Präparate gegen Echten Mehltau, allerdings wurden inzwischen alle Bewilligungen suspendiert. In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind heute keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff mehr zugelassen.[6]

Handelsnamen

Arathan, Capran, Caproyl, Mildex[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dinocap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dinocap im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1228.
FAO: Meptyldinocap.
John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0-683-08027-8 (Seite 1120 in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dinocap in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.049.444-2] Eintrag zu Dinocap im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Krieger-3] Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles. 2001, ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1228.

[4] FAO: Meptyldinocap.

[Sullivan-5] John Burke Sullivan, Gary R. Krieger: Clinical environmental health and toxic exposures. Lippencott Williams & Wil, 2001, ISBN 978-0-683-08027-8 (Seite 1120 in der Google-Buchsuche).

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dinocap in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.