2-Butin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Butin
Andere Namen	But-2-in (IUPAC); Dimethylacetylen; Dimethylethin;
Summenformel	C4H6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-962-2
ECHA-InfoCard	100.007.239
PubChem	10419
ChemSpider	9990
Wikidata	Q209336
Eigenschaften
Molare Masse	54,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,69 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−32 °C[1]
Siedepunkt	27 °C[1]
Dampfdruck	774 hPa (20 °C)[1]; 1130 hPa (30 °C)[1]; 2,165 bar (50 °C)[1]; 3,325 bar (65 °C)[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 3,4 g·l−1)[1]
Brechungsindex	1,3921 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐315‐319‐335
	P: 210‐302+352‐305+351+338‐403+233[1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	119,1 kJ/mol[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Butin (nach IUPAC-Nomenklatur: But-2-in, selten auch als Dimethylacetylen bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe, genauer der Alkine. Es gehört mit 5-Decin (Dibutylethin), 4-Octin (Dipropylethin) und 3-Hexin (Diethylethin) zu den symmetrischen Alkinen.

Darstellung

2-Butin erhält man durch die Reaktion von Propin mit Iodmethan (Methyliodid).[4]

Eigenschaften

2-Butin ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, leicht entflammbare Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin eine reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach log(P) = 21,6295 − (2047,473/T) − 4,8153·log(T).[4]

Sicherheitshinweise

2-Butin ist ein hochentzündlicher und reizender Stoff. Er kann heftige Polymerisations- und Additionsreaktionen eingehen.

Weblinks

Wiktionary: 2-Butin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Butin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.
G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: JACS 57 (1935), S. 339–340, doi:10.1021/ja01305a031.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Butin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_84-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.

[CRC90_5_25-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.

[Heisig-4] G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene. In: JACS 57 (1935), S. 339–340, doi:10.1021/ja01305a031.