Dimethoxybenzole

Die Dimethoxybenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei angefügten Methoxygruppen (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H10O2. Man kann sie als Dimethylether der Dihydroxybenzole (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) auffassen. Das 1,2-Dimethoxybenzol ist unter seinem Trivialnamen Veratrol bekannt.

Dimethoxybenzole
Name 1,2-Dimethoxybenzol1,3-Dimethoxybenzol1,4-Dimethoxybenzol
Andere Namen o-Dimethoxybenzol
Brenzcatechin-
dimethylether
Veratrol		 m-Dimethoxybenzol
Resorcin-
dimethylether
 		 p-Dimethoxybenzol
Hydrochinon-
dimethylether
 
Strukturformel Struktur von 1,2-Dimethoxybenzol (Veratrol) Struktur von 1,3-Dimethoxybenzol Struktur von 1,4-Dimethoxybenzol
CAS-Nummer 91-16-7151-10-0150-78-7
27598-81-8 (Isomerengemisch)
PubChem 704390259016
FL-Nummer 04.06204.01604.034
Summenformel C8H10O2
Molare Masse 138,17 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt 22,5 °C[1] −58 °C[1] 56 °C[1]
Siedepunkt 207 °C[1] 217 °C[1] 213 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[2]
keine GHS-Piktogramme
[3]
keine GHS-Piktogramme
[4]
H- und P-Sätze 302 keine H-Sätze keine H-Sätze
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Vorkommen

1,2-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gemeinem Flieder (Syringa vulgaris),[5] Tee (Camellia sinensis ),[6] Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[6] und Mais (Zea mays)[6], 1,4-Dimethoxybenzol kommt natürlich in Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)[7] und Pfefferminze (Mentha x piperita)[7] vor.

  • Mais
    Mais
  • Teepflanze
    Teepflanze
  • Gartenhyazinthe
    Gartenhyazinthe
  • Pfefferminze
    Pfefferminze

Eigenschaften und Verwendung

1,4-Dimethoxybenzol hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. In der EU sind die drei isomeren Dimethoxybenzole als Aromastoffe unter verschiedenen FL-Nummer zugelassen.

Darstellung

Die Dimethoxybenzole können aus den Dihydroxybenzolen (Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon) durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[8]

Einzelnachweise
  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Datenblatt 1,2-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 1,3-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  4. Datenblatt 1,4-Dimethoxybenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  5. VERATROL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  6. 1,2-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  7. 1,4-DIMETHOXY-BENZENE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 13. August 2023.
  8. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
Commons: Dimethoxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.