Dilauroylperoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dilauroylperoxid
Andere Namen	Dodecanoylperoxid; Alperox C; Lauroylperoxid; LP; Laurofix; Bis(1-oxododecyl)peroxid;
Summenformel	C24H46O4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-326-3
ECHA-InfoCard	100.003.025
PubChem	7773
Wikidata	Q2469703
Eigenschaften
Molare Masse	398,63 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,91 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	55 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,1–2,5 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 242
	P: 210‐234‐235‐280‐370+378‐410[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dilauroylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Gewinnung und Darstellung

Dilauroylperoxid kann durch Reaktion von Lauroylchlorid mit Wasserstoffperoxid oder Natriumperoxid gewonnen werden.[2][4]

Eigenschaften

Dilauroylperoxid ist ein brennbarer weißer geruch- und geschmackloser[5] Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er beginnt sich bei Erhitzung über 50 °C zu zersetzen.[1] Kalorimetrisch wurde ein Zersetzungswärme von −355 kJ·mol⁻¹ bestimmt. Unterhalb des Schmelzpunktes verläuft die Zersetzung wesentlich langsamer als in der Schmelze.[6] Es kann mit brennbaren oder reduzierend wirkenden Substanzen explosionsartig reagieren.[5]

Verwendung

Dilauroylperoxid wird als Bleichmittel und Trocknungsmittel für Fette, Öle und Wachse sowie als Polymerisationskatalysator für Vinylchlorid und andere Verbindungen[7] verwendet.[4] Es kann auch als Reduktionsmittel bei der Barton-McCombie-Reaktion (Desoxygenierung von Alkoholen) eingesetzt werden.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dilauroylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2021. (JavaScript erforderlich)
Silbert, L.S.; Swern, D.: Peroxides. VI. Preparation of t-Butyl Peresters and Diacyl Peroxides of Aliphatic Monobasic Acids in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 2364–2367, doi:10.1021/ja01519a023.
Eintrag zu Dilauroyl peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu DILAUROYL PEROXIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2015.
Eintrag zu Dilauroylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2015.
Jian-Ming Wie; Mei-Li You; Yung-Chuan Chu, Chi-Min Shu: Evaluation of thermal hazard for lauroyl peroxide by VSP2 and TAM III. In: J. Therm. Anal. Calorim. 109 (2012) 1237–1243, doi:10.1007/s10973-012-2350-2.
Birgit Janza: Neue Methoden in der radikalischen Heterocyclensynthese. Cuvillier Verlag, 2006, ISBN 978-3-86727-140-0, S. 20 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dilauroylperoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. November 2021. (JavaScript erforderlich)

[Silbert-2] Silbert, L.S.; Swern, D.: Peroxides. VI. Preparation of t-Butyl Peresters and Diacyl Peroxides of Aliphatic Monobasic Acids in J. Am. Chem. Soc. 81 (1959) 2364–2367, doi:10.1021/ja01519a023.

[CLP_100.003.025-3] Eintrag zu Dilauroyl peroxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu DILAUROYL PEROXIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 21. April 2015.

[RömppOnline-5] Eintrag zu Dilauroylperoxid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. April 2015.

[6] Jian-Ming Wie; Mei-Li You; Yung-Chuan Chu, Chi-Min Shu: Evaluation of thermal hazard for lauroyl peroxide by VSP2 and TAM III. In: J. Therm. Anal. Calorim. 109 (2012) 1237–1243, doi:10.1007/s10973-012-2350-2.

[Birgit_Janza-7] Birgit Janza: Neue Methoden in der radikalischen Heterocyclensynthese. Cuvillier Verlag, 2006, ISBN 978-3-86727-140-0, S. 20 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).