Diisopropanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropanolamin
Andere Namen	Iminodi-2-propanol; 1,1′-Iminodipropan-2-ol; 1,1′-Iminobis(2-propanol); Bis(2-Hydroxypropyl)amin; DIPA;
Summenformel	C6H15NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-820-9
ECHA-InfoCard	100.003.474
PubChem	8086
ChemSpider	7795
Wikidata	Q777543
Eigenschaften
Molare Masse	133,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,99 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	42 °C[1]
Siedepunkt	249 °C[1]
Dampfdruck	0,02 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht in Wasser (870 g·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol und wenig löslich in Ether[2];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338[1]
Toxikologische Daten	4770 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diisopropanolamin (1,1'-Iminodipropan-2-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen und Alkohole, genauer der Alkanolamine.

Gewinnung und Darstellung

Diisopropanolamin kann durch Reaktion von Isopropanolamin oder Ammoniak mit Propylenoxid gewonnen werden.[4][5]

Synthese von Diisopropanolamin

\mathrm {2\ C_{3}H_{6}O+NH_{3}\longrightarrow C_{6}H_{15}NO_{2}}

Eigenschaften

Diisopropanolamin ist ein brennbarer hygroskopischer farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch, welcher leicht löslich in Wasser ist. Bei Einwirkung von Licht und Luft verfärbt sich die Verbindung gelblich. Der Flammpunkt liegt bei 135 °C, die Zündtemperatur bei 290 °C und die Explosionsgrenzen liegen zwischen 1,6 Vol.-% (untere Explosionsgrenze) und 8,0 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).[1]

Verwendung

Diisopropanolamin wird zur Herstellung von Emulgatoren, Absorptionsmitteln, kosmetischen Präparaten und Schaumstabilisatoren verwendet.[1] Isopropanolamine, einschließlich Diisopropanolamin, neutralisieren in kosmetischen Produkten saure Komponenten und erlauben so einen ausgewogenen pH-Wert in Haarsprays, Cremes, Haut-Lotionen und Feuchtigkeitscremes. In der metallverarbeitenden Industrie wird es als Korrosionsschutzmittel und in der Zementindustrie als Abbindebeschleuniger eingesetzt.[4] Es wird weiterhin bei der chemischen Abtrennung von Kohlendioxid und Schwefelwasserstoff aus Erdgas im Sulfinol-Prozess eingesetzt.[6]

Risikobewertung

Diisopropanolamin wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Diisopropanolamin waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Tschechien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,1′-Iminodipropan-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Diisopropanolamine (mixture of isomers) bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
Eintrag zu 1,1′-iminodipropan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Canadian Soil and Water Quality Guidelines for Diisopropanolamine (Canadian Council of Ministers of the Environment 2006) (Memento des Originals vom 18. Oktober 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.ccme.ca (PDF; 703 kB)
Patentanmeldung EP1031568A1: Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylpiperazin. Angemeldet am 14. Februar 2000, veröffentlicht am 30. August 2000, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rüdiger Schubart.
Ken Arnold and Maurice Stewart; Surface Production Operations: Design of gas-handling systems and facilities; ISBN 978-0-88415-822-6.
Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,1'-iminodipropan-2-ol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 26. März 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,1′-Iminodipropan-2-ol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Eintrag zu Diisopropanolamine (mixture of isomers) bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.

[CLP_100.003.474-3] Eintrag zu 1,1′-iminodipropan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ccm-4] Canadian Soil and Water Quality Guidelines for Diisopropanolamine (Canadian Council of Ministers of the Environment 2006) (Memento des Originals vom 18. Oktober 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.ccme.ca (PDF; 703 kB)

[5] Patentanmeldung EP1031568A1: Verfahren zur Herstellung von cis-2,6-Dimethylpiperazin. Angemeldet am 14. Februar 2000, veröffentlicht am 30. August 2000, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rüdiger Schubart.

[6] Ken Arnold and Maurice Stewart; Surface Production Operations: Design of gas-handling systems and facilities; ISBN 978-0-88415-822-6.

[7] Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Report und Conclusion Document.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): 1,1'-iminodipropan-2-ol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph, abgerufen am 26. März 2019.