Isoocten

Isoocten (Diisobutylen, Diisobuten) ist ein Isomerengemisch aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoffe (genauer der Alkene). Es ist isomer zu 1-Octen und stellt ein Stoffgemisch aus den beiden isomeren Formen 2,4,4-Trimethyl-1-penten und 2,4,4-Trimethyl-2-penten dar.

Gewinnung und Darstellung

Isoocten kann aus Isobutylen gewonnen werden.[1]

Eigenschaften
Isooctene
Name Isoocten (Isomerengemisch)2,4,4-Trimethylpenten2,4,4-Trimethyl-1-penten2,4,4-Trimethyl-2-penten
Andere Namen
  • Diisobutylen
  • Diisobuten
  • 2,4,4-Trimethylpent-1-en
  • Alpha-Diisobutylen
  • 2,4,4-Trimethylpent-2-en
  • Beta-Diisobutylen
Strukturformel
CAS-Nummer 11071-47-925167-70-8107-39-1107-40-4
PubChem 78687869
Summenformel C8H16
Molare Masse 112,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch
Schmelzpunkt −50 °C[2] −106 °C[3] −93 °C[4] −106 °C[5]
Siedepunkt 118–125 °C[2] 98–105 °C[3] 101 °C[4] 105 °C[5]
Dichte 0,73 g/cm3[2] 0,72 g/cm3[3] 0,72 g/cm3[4] 0,72 g/cm3[5]
Dampfdruck 50 mbar (38 °C)[2] 103 mbar (38 °C)[3] 110 mbar (38 °C)[4] 111 mbar (38 °C)[5]
Löslichkeit 1,8–2,6 mg/l (20 °C)[2]26 mg/l (22 °C)[3]praktisch unlöslich[4]–[5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

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Gefahr[2]
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Gefahr[3]
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Gefahr[4]
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Gefahr[5]
H- und P-Sätze 225​‐​304​‐​315​‐​411 225​‐​304​‐​411 225​‐​411 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
? 210​‐​261​‐​273​‐​301+310
305+351+338​‐​331		 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273 210​‐​261​‐​273​‐​301+310
305+351+338​‐​331

Verwendung

Isoocten wird als gaschromatographischer Standard, zur Herstellung von 2,4,4-Trimethyl-1-pentanol und 3,3-Dimethylbuten[6] und als Ausgangsstoff für die Oxosynthese von Nonanolen verwendet. Diese wiederum werden als Basisstoffe zur Herstellung von Weichmachern oder Tensiden verwendet.

Derivate
  • Diisobutylenoxid C8H16O, CAS-Nummer: 63919-00-6

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isoocten bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C).

Einzelnachweise
  1. Patentanmeldung WO2006115648A2: Diisobutylene process. Angemeldet am 20. März 2006, veröffentlicht am 2. November 2006, Anmelder: Lyondell Chemical Tech LP, Erfinder: Thomas S. Zak.
  2. Eintrag zu Isoocten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 2,4,4-Trimethylpenten, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-1-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 2,4,4-Trimethyl-2-penten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  6. Christoph Janiak, Hans-Jürgen Meyer, Dietrich Gudat, Ralf Alsfasser: Riedel Moderne Anorganische Chemie. 4. Auflage. Walter de Gruyter., Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-024900-2, S. 822.
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