Dihydroxybenzole
Die Dihydroxybenzole gehören zur Stoffgruppe der Phenole, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Brenzcatechin, Resorcin und Hydrochinon bekannt.
Vertreter
| Dihydroxybenzole | ||||||||||||||
| Name | Brenzcatechin | Resorcin | Hydrochinon | |||||||||||
| Andere Namen | 1,2-Dihydroxybenzol o-Dihydroxybenzol | 1,3-Dihydroxybenzol m-Dihydroxybenzol | 1,4-Dihydroxybenzol p-Dihydroxybenzol | |||||||||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 120-80-9 | 108-46-3 | 123-31-9 | |||||||||||
| PubChem | 289 | 5054 | 785 | |||||||||||
| Summenformel | C6H6O2 | |||||||||||||
| Molare Masse | 110,11 g·mol−1 | |||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||||
| Schmelzpunkt | 105 °C[1] | 111 °C[2] | 170 °C[3] | |||||||||||
| Siedepunkt | 245 °C[1] | 277 °C[2] | 286 °C[3] | |||||||||||
| pKs1-Wert[4] | 9,48 | 9,44 | 10,85 | |||||||||||
| pKs2-Wert[4] | 12,08 | 11,32 | 11,39 | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 301+311‐315‐317‐318‐341‐350 | 302‐315‐317‐318‐370‐371‐410 | 302‐317‐318‐341‐351‐400 | |||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||||
| ? | 273‐280‐301+312‐302+352 305+351+338‐308+311 |
273‐280 305+351+338‐302+352‐313 | ||||||||||||
Eigenschaften
Das Hydrochinon, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Brenzcatechin und Hydrochinon können in alkalischem Milieu unter formaler Protonen- und Elektronenabgabe zu Chinonen oxidiert werden. Bei Resorcin ist die Ausbildung eines chinoiden Systems dagegen nicht möglich.
Siehe auch
Weblinks
Commons: Dihydroxybenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
- Eintrag zu Brenzcatechin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Resorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu Hydrochinon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
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