Dihydroxyanthrachinone

Die Dihydroxyanthrachinone (früher Dioxyanthrachinone, Dihydroxyanthrecen-9,10-dione nach IUPAC) sind Konstitutionsisomere des Anthrachinons, bei denen zwei Wasserstoffatome durch Hydroxygruppen ersetzt wurden. Sie alle besitzen die Summenformel C₁₄H₈O₄.

Alle Dihydroxyanthrachinone sind löslich in alkalischen Lösungen und in Schwefelsäure. Wird zu der Schwefelsäurelösung Borsäure hinzugefügt, so kommt es zu einer Farbveränderung, durch welche sich die unterschiedlichen Dihydroxyanthrachinone erkennen lassen.[1] Die Dihydroxyanthrachinone, die eine Hydroxygruppe in Stellung 2 haben, haben ferner die Eigenschaft, dass Wasserstoff diese durch Reduktion leicht ersetzt.[2]

Liste der existierenden Dihydroxyanthrachinone

Es gibt insgesamt 28 verschiedene Dihydroxyanthrachinone, jedoch bleiben aufgrund der Symmetrie des Anthrachinons nur 10 unterschiedliche Isomere übrig.

1,2-Dihydroxyanthrachinon,
auch Alizarin[3]
1,3-Dihydroxyanthrachinon,
auch Xanthopurpurin[3]
1,4-Dihydroxyanthrachinon,
auch Chinizarin[4]
1,5-Dihydroxyanthrachinon,
auch Anthrarufin[3]
1,6-Dihydroxyanthrachinon,
auch Höchster Dioxyanthrachinon[5]
1,7-Dihydroxyanthrachinon,
auch m-Dihydroxyanthrachinon[3]
1,8-Dihydroxyanthrachinon,
auch Chrysazin[3]
2,3-Dihydroxyanthrachinon,
auch Hystazarin[6]
2,6-Dihydroxyanthrachinon,
auch Anthraflavinsäure[3]
2,7-Dihydroxyanthrachinon,
auch Isoanthraflavinsäure[3]

Weblinks

Commons: Dihydroxyanthrachinone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

A. Conranesco: Anthraquinone derivatives. In: Anthony Standen (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Band 2. Interscience Publishers, New York 1966, ISBN 0-470-48347-4, S. 467.
Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited, 1919, abgerufen am 26. Juni 2017.
J. Winkler, W. Jenny: Zur Kenntnis der BOHN-SCHMIDT'schen Reaktion. 1. Mitteilung. Isolierung und Strukturaufklärung neuartiger Verbindungen aus der Oleumschmelze von α-Hydroxyanthrachinonen, In: Helvetica Chimica Acta, Band 48, Nr. 1, 1965, S. 119–126, doi:10.1002/hlca.19650480112.
O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40, 1907, S. 1048–1051, doi:10.1002/cber.190704001157.
Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.

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[Kirk-Othmer-1] A. Conranesco: Anthraquinone derivatives. In: Anthony Standen (Hrsg.): Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Band 2. Interscience Publishers, New York 1966, ISBN 0-470-48347-4, S. 467.

[Bauer_Wieland-2] Rudolf Bauer, Heinrich Wieland: Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen. Springer-Verlag, 1918, ISBN 978-3-662-33872-8, S. 56 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Manufacture-3] Andre Wahl, F. W. Atack: The Manufacture Of Organic Dyestuffs. G. Bell and Sons, Limited, 1919, abgerufen am 26. Juni 2017.

[Helvetica-4] J. Winkler, W. Jenny: Zur Kenntnis der BOHN-SCHMIDT'schen Reaktion. 1. Mitteilung. Isolierung und Strukturaufklärung neuartiger Verbindungen aus der Oleumschmelze von α-Hydroxyanthrachinonen, In: Helvetica Chimica Acta, Band 48, Nr. 1, 1965, S. 119–126, doi:10.1002/hlca.19650480112.

[Frobenius-5] O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 40, 1907, S. 1048–1051, doi:10.1002/cber.190704001157.

[Römpp1-6] Eintrag zu Hystazarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2018.