Digitoxigenin

Digitoxigenin ist ein Steroid aus der Hydrolyse des Herzglykosids Digitoxin, welches im Fingerhut, Digitalis lanata, vorkommt.

Strukturformel
Strukturformel von Digitoxigenin
Allgemeines
Name Digitoxigenin
Andere Namen

3β,14β-Dihydroxy-5β-card-20(22)-enolid

Summenformel C23H34O4
Kurzbeschreibung

farblose, bitter schmeckende Prismen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 143-62-4
EG-Nummer 205-603-4
ECHA-InfoCard 100.005.095
PubChem 4369270
ChemSpider 3571902
DrugBank DB04177
Wikidata Q411469
Eigenschaften
Molare Masse 374,53 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

253 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in vielen organischen Lösemitteln[1]
  • wenig löslich in Wasser und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501[2]
Toxikologische Daten

26,17 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Struktur und Eigenschaften

Digitoxigenin zählt strukturell zur Gruppe der Cardenolide, einer Gruppe von herzwirksamen Steroiden, die als gemeinsames Strukturmerkmal ein ungesättigtes γ-Lacton besitzen.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Digitalis-Glycoside. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. Eintrag zu Digitoxigenin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. A. GEORGES, J. PAGE, G. DUVERNAY: BIOLOGICAL ACTIVITY OF FORMYL DERIVATIVES OF DIGITALIS GLYCOSIDES. In: Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. Band 153, Februar 1965, S. 436–449, PMID 14297378.
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