Difluortoluole

Difluortoluole (Difluormethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6F2. Difluortoluole gehören somit zu den mehrfach fluorierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Difluortoluole sind in Wasser nur sehr schwer löslich, sind jedoch in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Ethanol, Ether und Ethylacetat löslich. Sie sind bei Raumtemperatur flüssig, besitzen einen Siedepunkt, der über dem von Wasser liegt und auch eine höhere Dichte als Wasser.

Difluortoluole
Name 2,3-Difluortoluol2,4-Difluortoluol2,5-Difluortoluol2,6-Difluortoluol3,4-Difluortoluol3,5-Difluortoluol
Andere Namen 1,2-Difluor-
3-methylbenzol		 1,3-Difluor-
4-methylbenzol		 1,4-Difluor-
3-methylbenzol		 1,3-Difluor-
2-methylbenzol		 1,2-Difluor-
4-methylbenzol		 1,3-Difluor-
5-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 3828-49-7452-76-6452-67-5443-84-52927-34-6117358-51-7
ECHA-InfoCard 100.154.022100.006.557100.006.551100.152.253100.151.693100.218.204
PubChem 2774228679836798058149327334002778329
Summenformel C7H6F2
Molare Masse 128,12 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1][2] farblose Flüssigkeit[3] hellgelbe Flüssigkeit[4] farblose Flüssigkeit[5][6] klare Flüssigkeit[7] farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[8]
Schmelzpunkt −73,6 °C[2] −35 °C[4]
Siedepunkt 115–116 °C[9]
119–121 °C[1]
123,6 °C[2]		 113–117 °C[10]
114–115 °C[3]		 115–117 °C[4] 112 °C (740 mmHg)[5]
112–115 °C[6]		 110–113 °C[7]
Dichte 1,096 g·cm−3 (25 °C)[1]
1,120 g·cm−3[9]
1,129 g·cm−3 (20 °C)[2]		1,121 g·cm−3 (25 °C)[3][10]1,360 g·cm−3[4]1,129 g·cm−3 (25 °C)[5]
1,130 g·cm−3[6]		1,120 g·cm−3[7]
Brechungsindex 1,4522 (20 °C)[9]
1,4530 (20 °C)[1]		1,4490 (20 °C)[3][10]1,4530 (20 °C)[4]1,4528 (20 °C)[5][6]1,4500 (20 °C)[7]
Löslichkeit sehr schwer löslich in Wasser[2]
GHS-
Kennzeichnung[1][3][4][6][7][8]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze 225​‐​302​‐​315​‐​318​‐​335 225 225 225 226 302​‐​315​‐​319​‐​335
210​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353
304+340​‐​305+351+338​‐​310​‐​332+313		 210​‐​240 210​‐​240 210​‐​240 210 261

Gewinnung und Darstellung

Difluortoluole lassen sich durch Fluorierung von Fluortoluolen gewinnen. So ist die Gewinnung von 2,6-Difluortoluol aus Diazoniumborfluorid über 2-Fluor-6-aminotoluol möglich.[11]

Commons: Difluortoluole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,3-Difluorotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2021 (PDF).
  2. Datenblatt 2,3-Difluortoluol zur Synthese bei Merck, abgerufen am 18. April 2021.
  3. Datenblatt 2,4-Difluorotoluene, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Datenblatt 2,5-Difluorotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Datenblatt 2,6-Difluortoluol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2021 (PDF).
  6. Datenblatt 2,6-Difluorotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  7. Datenblatt 3,4-Difluorotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  8. Datenblatt 1,3-Difluoro-5-methylbenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2021.
  9. Datenblatt 2,3-Difluorotoluene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. April 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  10. Datenblatt 2,4-Difluortoluol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. April 2021 (PDF).
  11. Günther Lock: Über die Abspaltung der Aldehydgruppe als Ameisensäure aus aromatischen Aldehyden. IV. 2-Chlor-6-fluor- und 2,6-Difluorbenzaldehyd. In: Chemisches Zentralblatt. Band 2, Nr. 26, 30. Dezember 1936, S. 4211 (polsl.pl).
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