Difluorbenzoylchloride

Die Difluorbenzoylchloride bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von Benzoylchlorid als auch von den fluorsubstituierten Benzolen ableiten. Die Struktur besteht aus Benzoylchlorid mit zwei angefügten Fluor als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.

Eigenschaften
Difluorbenzoylchloride
Name 2,3-Difluorbenzoylchlorid2,4-Difluorbenzoylchlorid2,5-Difluorbenzoylchlorid2,6-Difluorbenzoylchlorid3,4-Difluorbenzoylchlorid3,5-Difluorbenzoylchlorid
Strukturformel
CAS-Nummer 18355-73-272482-64-535730-09-7697-73-476903-88-3129714-97-2
(Isomerengemisch) nicht vorhanden
PubChem 5195495880815880825815702724519145600
Summenformel C6H3COClF2
Molare Masse 176,55 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig[1][2][3]festflüssigflüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1][2][3]
Schmelzpunkt 34–38 °C[4]
Siedepunkt 85–87 °C (19 hPa)[1] 92–93 °C (45 hPa)[3]
Dichte 1,423 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,437 g·cm−3 (25 °C)[2] 1,425 g·cm−3 (25 °C)[3] 1,403 g·cm−3[5]
Brechungsindex 1,5143 (20 °C)[1] 1,5157 (20 °C)[2] 1,515 (20 °C)[3] 1,5114 (20 °C)[5] 1,5031 (20 °C)[6]
Löslichkeit
GHS-
Kennzeichnung
[1][2][3][4][5][6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
Gefahrensymbol
Gefahr
Gefahrensymbol
Gefahr
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze 314​‐​335 314​‐​335 226​‐​314 314 314 314​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310

Verwendung

Difluorbenzoylchloride werden als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Thiohydrazide oder Etoxazol[7]) verwendet.[1][2][3][5][6]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,3-Difluorobenzoyl chloride, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  2. Datenblatt 2,4-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  3. Datenblatt 2,5-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  4. Datenblatt 2,6-Difluorobenzyl chloride, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  5. Datenblatt 3,4-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  6. Datenblatt 3,5-Difluorobenzoyl chloride, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Oktober 2015 (PDF).
  7. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1022 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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