Difenoconazol

Strukturformel
	Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Difenoconazol
Andere Namen	3-Chlor-4-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl-4-chlorphenylether; 1-[(2-[2-Chlor-4-(4-chlor-phenoxy)-phenyl]-4-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)methyl]-1H-1,2,4-triazol (IUPAC); BaiJunTong; Dividend (fungicide); Score;
Summenformel	C19H17Cl2N3O3
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	601-613-1
ECHA-InfoCard	100.106.375
PubChem	86173
ChemSpider	77730
Wikidata	Q3027717
Eigenschaften
Molare Masse	406,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,39 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	82–83 °C[1]
Dampfdruck	3,32·10−8 Pa (25 °C)[2]
pKS-Wert	1,1[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 25 °C)[1]; löslich in Aceton, Dichlormethan, Ethylacetat, Methanol und Toluol[1]; schlecht löslich in Hexan[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+332‐410
	P: 273‐501[2]
Toxikologische Daten	1453 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2010 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Difenoconazol ist ein Gemisch mehrerer isomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole und Conazole. Es wird als Fungizid verwendet.

Eigenschaften

Difenoconazol ist ein weißer geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist gelblich mit einem schwach süßlichen Geruch. Die Verbindung ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.

Stereoisomere

Durch die zwei Stereozentren am Acetal-Fünfring bildet Difenoconazol ein cis-trans-Paar von racemischen Diastereomeren, das Gemisch besteht also aus vier Stereoisomeren die (R,R)-, (S,S)-, (R,S)- und die (S,R)-Form. Das Verhältnis der Diastereoisomere nach der Herstellung liegt bei ungefähr 60 % der cis-Isomere [(R,S)- und (S,R)-Form] und bei etwa bei 40 % der trans-Isomere [(R,R)- und (S,S)-Form].[1][3]

Difenoconazol (4 Stereoisomere)
(R,R)-Konfiguration	(S,S)-Konfiguration
(S,R)-Konfiguration	(R,S)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Difenoconazol kann durch Veretherung von 2,4-Dichloracetophenon mit 4-Chlorphenol, anschließender Bromierung des Zwischenproduktes mit elementaren Brom und anschließende Acetalisierung mit 1,2-Propandiol und nuclophiler Substitution mit 1,2,4-Triazol gewonnen werden.[4]

Verwendung

Difenoconazol ist ein systemisches Triazol-Fungizid, das bei einer Reihe von Pflanzenkrankheiten an Obst, Gemüse und Zierpflanzen, z. B. durch Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten, eingesetzt wird. Es beeinflusst die Ergosterinbiosynthese in den Pilzen durch Hemmung der C-14-Demethylierung von Sterinen, was zu morphologischen und funktionellen Veränderungen der Pilzzellmembran führt.[5] Die Verbindung wurde 1989 auf den Markt gebracht.[6] Die Anwendung im Erdbeeranbau kann zu einem Verlust an Aroma und Geschmack der Früchte führen.[7]

Rechtslage

In der Europäischen Union wurde die Substanz mit der Richtlinie 2008/69/EG[8] in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln[9] aufgenommen.

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10]

In der Schweiz gilt u. a. für Basilikum und Petersilie ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 10 Milligramm Difenoconazol pro Kilogramm.[11]

Weblinks

Review report for the active substance difenoconazole (SANCO/830/08 – rev. 1) (PDF; 50 kB) EU Generaldirektion Gesundheit und Verbraucher, 10. März 2008

Einzelnachweise

FAO: Difenoconazole (PDF; 1,0 MB).
Datenblatt Difenoconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Patent US9462807: Difenoconazole sterepospmeric composition with reduced phytotoxicity. Angemeldet am 4. Februar 2013, veröffentlicht am 27. Januar 2014, Erfinder: J. R. Godwin, A. M. Heming, C. Lothschuetz, P. Schneiter, W. Stutz.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 691 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA): Reasoned opinion on the modification of the existing MRLs for difenoconazole in various crops. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3149, doi:10.2903/j.efsa.2013.3149.
Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Yuping Liu, Rui Liu, Yue Deng, Meiling Zheng, Simin Yu, Yufan Nie, Jia-Qi Li, Canping Pan, Zhiqiang Zhou, Jinling Diao: Insights into the Mechanism of Flavor Loss in Strawberries Induced by Two Fungicides Integrating Transcriptome and Metabolome Analysis in J. Agric. Food Chem. 71 (2023) 3906–3919, doi:10.1021/acs.jafc.2c08157.
Richtlinie 2008/69/EG der Kommission vom 1. Juli 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clofentezin, Dicamba, Difenoconazol, Diflubenzuron, Imazaquin, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen.
Richtlinie 91/414/EWG (PDF) des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Difenoconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Difenoconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.

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[FAO-1] FAO: Difenoconazole (PDF; 1,0 MB).

[Sigma-2] Datenblatt Difenoconazol, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[3] Patent US9462807: Difenoconazole sterepospmeric composition with reduced phytotoxicity. Angemeldet am 4. Februar 2013, veröffentlicht am 27. Januar 2014, Erfinder: J. R. Godwin, A. M. Heming, C. Lothschuetz, P. Schneiter, W. Stutz.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 691 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA): Reasoned opinion on the modification of the existing MRLs for difenoconazole in various crops. In: EFSA Journal. 11, 2013, S. 3149, doi:10.2903/j.efsa.2013.3149.

[Horst_Börner,_Klaus_Schlüter-6] Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Diao-7] Yuping Liu, Rui Liu, Yue Deng, Meiling Zheng, Simin Yu, Yufan Nie, Jia-Qi Li, Canping Pan, Zhiqiang Zhou, Jinling Diao: Insights into the Mechanism of Flavor Loss in Strawberries Induced by Two Fungicides Integrating Transcriptome and Metabolome Analysis in J. Agric. Food Chem. 71 (2023) 3906–3919, doi:10.1021/acs.jafc.2c08157.

[8] Richtlinie 2008/69/EG der Kommission vom 1. Juli 2008 (PDF) zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clofentezin, Dicamba, Difenoconazol, Diflubenzuron, Imazaquin, Lenacil, Oxadiazon, Picloram und Pyriproxyfen.

[9] Richtlinie 91/414/EWG (PDF) des Rates vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Difenoconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Difenoconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[11] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.