Diethofencarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diethofencarb
Andere Namen	Isopropyl-(3,4-diethoxyphenyl)carbamat; Sumico; Powmyl;
Summenformel	C14H21NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-968-0
ECHA-InfoCard	100.118.674
PubChem	91742
ChemSpider	82840
Wikidata	Q2372095
Eigenschaften
Molare Masse	267,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (26,6 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethofencarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der N-Phenylcarbamate und ein von Sumitomo Chemical eingeführtes Fungizid.

Gewinnung und Darstellung

Diethofencarb kann ausgehend von 3,4-Dichloranilin dargestellt werden. Dieses reagiert mit Natriumethanolat und Chlorameisensäureisopropylester (Phosgen + Isopropanol) zum Endprodukt.[3]

Verwendung

Diethofencarb wird als systemisches Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea) z. B. im Wein- und Gemüsebau verwendet.[1] Diethofencarb erfasst dabei auch Benzimidazol-resistente Stämme.[4][5]

Zulassung

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Diethofencarb als Wirkstoff nicht zugelassen.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Diethofencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Dezember 2014.
Datenblatt Diethofencarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Benzimidazol-Fungizide wie Benomyl und Carbendazim.
Basil N. Ziogas, Sobhy M. Girgis: Cross-resistance relationships between benzimidazole fungicides and diethofencarb in Botrytis cinerea and their genetical basis in Ustilago maydis. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 3, 1993, S. 199–205, doi:10.1002/ps.2780390306.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diethofencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.

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[roempp-1] Eintrag zu Diethofencarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Dezember 2014.

[Sigma-2] Datenblatt Diethofencarb bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).

[unger-3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Benzimidazol-Fungizide wie Benomyl und Carbendazim.

[5] Basil N. Ziogas, Sobhy M. Girgis: Cross-resistance relationships between benzimidazole fungicides and diethofencarb in Botrytis cinerea and their genetical basis in Ustilago maydis. In: Pesticide Science. Band 39, Nr. 3, 1993, S. 199–205, doi:10.1002/ps.2780390306.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diethofencarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 7. Dezember 2019.