Dicyclohexylphthalat

Dicyclohexylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate, welches in Form eines weißen, kristallinen Pulvers vorliegt.

Strukturformel
Struktur von Dicyclohexylphthalat
Allgemeines
Name Dicyclohexylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäuredicyclohexylester
  • 1,2-Benzoldicarbonsäuredicyclohexylester
  • DCHP
Summenformel C20H26O4
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 84-61-7
EG-Nummer 201-545-9
ECHA-InfoCard 100.001.405
PubChem 6777
ChemSpider 6519
Wikidata Q1210373
Eigenschaften
Molare Masse 330,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,15 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

62–64 °C[1]

Siedepunkt

200–235 °C (5,3 hPa)[1]

Dampfdruck

0,39 mPa (50 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317360D412
P: 201280302+352308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[5]

Toxikologische Daten

34400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Die Dämpfe von Dicyclohexylphthalat sind schwerer als Luft.

Verwendung

Dicyclohexylphthalat wird als Weichmacher von Kunstharzen (z. B. für PVC, Epoxid- und Polyester-Harze) verwendet.[3] Dafür wird es häufig im Gemisch mit Dibenzoylperoxid eingesetzt. In Alkydharzen und Cellulosenitraten verbessert er die Licht und Wetterstabilität, in Kunststoffen die chemischen und physikalischen Eigenschaften.

Sicherheitshinweise

Bei Erwärmung von Dicyclohexylphthalat über seinen Flammpunkt von 180 °C an Luft, ist die Bildung explosionsfähiger Dämpfe möglich.

Am 17. April 2018 hat die Europäische Kommission DCHP wegen seiner fortpflanzungsgefährdenden und endokrin schädigenden Eigenschaften als SVHC („Substance of very high concern“/besonders besorgniserregender Stoff) identifiziert.[6]

Dicyclohexylphthalat wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dicyclohexylphthalat waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition und weit verbreiteter Verwendung sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[7][8]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Dicyclohexylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Dicyclohexylphthalat bei Merck, abgerufen am 15. Juni 2017.
  3. Datenblatt Dicyclohexylphthalat (PDF; 140 kB) bei BG Chemie.
  4. Eintrag zu dicyclohexyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 17. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 11. August 2018.
  6. Durchführungsbeschluss (EU) 2018/636 der Kommission zur Identifizierung von Dicyclohexylphthalat (DCHP) als besonders besorgniserregender Stoff gemäß Artikel 57 Buchstaben c und f der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates.
  7. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.
  8. Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Dicyclohexyl phthalate, abgerufen am 28. November 2023.
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