Dicrotophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dicrotophos
Andere Namen	O,O-Dimethyl-O-cis-(2-dimethylcarbamoyl-1-methylvinyl)-phosphat; O,O-Dimethyl-N-dimethylcarbamoyl-1-methylvinylphosphat; Phosphorsäure-(E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1-propenyldimethylester; Ektafos; Bidrin; Carbicron;
Summenformel	C8H16NO5P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-494-3
ECHA-InfoCard	100.004.996
PubChem	5371560
ChemSpider	4522051
Wikidata	Q411748
Eigenschaften
Molare Masse	237,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Siedepunkt	400 °C[1]
Dampfdruck	9,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Aceton, Ethanol, Acetonitril, Chloroform, Dichlormethan, Xylol[2] und Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐410
	P: 262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310[1]
MAK	Schweiz: 0,25 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten	~ 22 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dicrotophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Phosphorsäureester, die als Insektizid eingesetzt wird.

Eigenschaften

Dicrotophos in technischer Form ist eine gelb-braune Flüssigkeit mit mild esterartigem Geruch, die mehr als 85 % Dicrotophos enthält. Ab einer Temperatur von 25 – 30 °C beginnt es sich zu zersetzen.[5]

Verwendung

Das 1956 eingeführte Dicrotophos wird wie sein Metabolit Monocrotophos als Insektizid eingesetzt. Sein (E)-Isomer wirkt stärker als das (Z)-Isomer als Cholinesterase-Hemmer, weshalb der Großteil des industriellen hergestellten Dicrotophos aus dem (E)-Isomer besteht.[2]

Zulassung

Dicrotophos ist nicht in die Liste der in Europa zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen worden.[6] Es besteht folglich keine Zulassung eines dicrotophoshaltigen Pflanzenschutzmittels in Deutschland und Österreich, auch in der Schweiz ist kein derartiges Produkt zugelassen.[7]

Sicherheitshinweise

Dicrotophos ist hochgiftig, vor allem auch für Bienen und Vögel.[2]

Weblinks

dicrotophos (Bidrin) Chemical Profile 4/85

Einzelnachweise

Eintrag zu Dicrotophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
EXTOXNET: Dicrotophos, abgerufen am 6. Dezember 2016.
Eintrag zu (E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl dimethyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-66-2 bzw. Dicrotophos), abgerufen am 2. November 2015.
CDC: Dicrotophos (PDF-Datei; 346 kB).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicrotophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dicrotophos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[extonet-2] EXTOXNET: Dicrotophos, abgerufen am 6. Dezember 2016.

[CLP_100.004.996-3] Eintrag zu (E)-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxoprop-1-enyl dimethyl phosphate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-66-2 bzw. Dicrotophos), abgerufen am 2. November 2015.

[5] CDC: Dicrotophos (PDF-Datei; 346 kB).

[6] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002.

[PSM-7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dicrotophos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.