Dichlorpropene

Dichlorpropene sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie sind zweifach chlorierte Derivate des Propens (verfügen also über eine Doppelbindung und eine Kette von drei Kohlenstoffatomen). Sie liegen jeweils als farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch vor.

Verbindungen

Zu dieser Stoffgruppe gehören 1,1-Dichlorpropen, 1,2-Dichlorpropen, 1,3-Dichlorpropen [in cis- und trans-Form bzw. in (E)- und (Z)-Form], 2,3-Dichlorpropen und 3,3-Dichlorpropen. 1,3-Dichlorpropen wurde im großen Maßstab hauptsächlich als Pestizid und Desinfektionsmittel verwendet. Da es als krebserzeugend eingestuft wird, ist sein Einsatz in Deutschland jedoch seit 2003 verboten. 2,3-Dichlorpropen wird als Ausgangsstoff für die Synthese anderer chemischer Verbindungen verwendet. Die anderen Isomere finden kaum Verwendung.[1]

Eigenschaften
Dichlorpropene
Name 1,1-Dichlorpropen1,2-Dichlorpropen1,3-Dichlorpropen2,3-Dichlorpropen3,3-Dichlorpropen
Andere Namen 1,1-Dichlor-1-propen
1,1-Dichlorprop-1-en		 1,2-Dichlor-1-propen
1,2-Dichlorprop-1-en		 1,3-Dichlor-1-propen
1,3-Dichlorprop-1-en		 2,3-Dichlor-1-propen
2,3-Dichlorprop-1-en		 3,3-Dichlor-1-propen
3,3-Dichlorprop-1-en
Strukturformel


CAS-Nummer 26952-23-8
CAS-Nummer 563-58-6563-54-2542-75-678-88-6563-57-5
PubChem 11245546345924726656511244
Summenformel C3H4Cl2
Molare Masse 110,97 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, entzündliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem Geruch
Dichte 1,17 g/cm3[2] 1,18 g/cm3[3] 1,23 g/cm3[4] 1,20 g/cm3[5] 1,18 g/cm3[6]
Schmelzpunkt −98 °C[2] −84 °C[4] −81 °C[5]
Siedepunkt 77 °C[2] 75 °C[3] 108 °C[4] 94 °C[5] 84 °C[6]
Löslichkeit praktisch unlöslich bis schwer löslich in Wasser (0–2,5 g/l bei 20 °C)[2][3][4][5][6]
GHS-
Kennzeichnung		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
keine Einstufung verfügbar
 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[9] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[5]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze 225​‐​301​‐​412[2] siehe oben 226​‐​301+311​‐​332​‐​304​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335​‐​410[4] 225​‐​302​‐​312​‐​315​‐​318​‐​332​‐​335​‐​341​‐​412[5] siehe oben
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​273​‐​301+310[2] siehe oben 210​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​331[4] 210​‐​261​‐​273​‐​280​‐​305+351+338[5] siehe oben

Verwandte Verbindungen
  • Dichlorpropane C3H6Cl2, vom Propan abgeleitete, zweifach chlorierte Kohlenwasserstoffe
  • Chlorpropene C3H5Cl, vom Propen abgeleitete, einfach chlorierte Kohlenwasserstoffe
  • Trichlorpropene C3H3Cl3, vom Propen abgeleitete, dreifach chlorierte Kohlenwasserstoffe

Einzelnachweise
  1. Agency for Toxic Substances and Disease Registry: ToxFAQs for Dichloropropenes.
  2. Eintrag zu 1,1-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 1,2-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 2,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu 3,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. August 2016. (JavaScript erforderlich)
  7. Eintrag zu 1,1-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. Eintrag zu 1,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  9. Eintrag zu 2,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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