Dichlorphenole

Die Dichlorphenole (DCP) bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Chlorbenzol bzw. den Dichlorbenzolen ableiten. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und zwei Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Sie besitzen die Summenformel C6H4Cl2O, eine molare Masse von 163,00 g/mol und liegen als farblose Kristallnadeln vor. Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane. Vor allem das 2,4-Dichlorphenol wird zur Herstellung von Herbiziden verwendet.

Eigenschaften
Dichlorphenole
Name 2,3-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
3-hydroxybenzol		 2,4-Dichlorphenol,
1-Hydroxy-
2,4-dichlorbenzol		 2,5-Dichlorphenol,
1,4-Dichlor-
2-hydroxybenzol		 2,6-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
2-hydroxybenzol		 3,4-Dichlorphenol,
1,2-Dichlor-
4-hydroxybenzol		 3,5-Dichlorphenol,
1,3-Dichlor-
5-hydroxybenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 576-24-9120-83-2583-78-887-65-095-77-2591-35-5
25167-81-1 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 113348449666899725811571
ECHA-InfoCard 100.008.546100.004.027100.008.657100.001.602100.002.228100.008.833
100.042.433 (Isomerengemisch)
Summenformel C6H4Cl2O
Molare Masse 163,00 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung brennbare, farblose bis gelbliche Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch[1]
Schmelzpunkt 56–57 °C[2] 40–43 °C[3] 56–58 °C[4] 64–66 °C[5] 68 °C[6] 65–67 °C[7]
Siedepunkt 206 °C[2] 209–211 °C[3] 211 °C[4] 218–220 °C[5] 253 °C[8] 233 °C[7]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser[2][3][4][5][6][7]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
Gefahrensymbol
Achtung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[6]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahrensymbol
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 319​‐​302+312​‐​315​‐​411 302​‐​311​‐​314​‐​411 302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411 314 302​‐​315​‐​318 302​‐​311​‐​314​‐​411
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​302+352
305+351+338​‐​273​‐​501		 273​‐​280​‐​301+330+331
302+352​‐​305+351+338​‐​310		 273​‐​280​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338		 280​‐​302+352​‐​305+351+338 280​‐​305+351+338 273​‐​280​‐​305+351+338​‐​310
LD50 2376 mg·kg−1[9]
oral, Maus		 47 mg·kg−1[9]
oral, Ratte		 580 mg·kg−1[9]
oral, Ratte		 –[9] 1685 mg·kg−1[9]
oral, Maus		 2389 mg·kg−1[9]
oral, Maus

Verwendung

2,4-Dichlorphenol wird in Mottenschutzmitteln und als Antimykotikum in Strümpfen, Schuheinlagen etc. verwendet sowie zur Herstellung von Herbiziden, wie 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, welches die Hälfte des im Vietnamkrieg eingesetzten Entlaubungsmittel Agent Orange ausmachte. 3,5-Dichlorphenol dient in einigen standardisierten Biotestverfahren für Wasser, wie dem Leuchtbakterientest, als Referenzsubstanz.

Biologische Bedeutung

2,6-Dichlorphenol wird von den Weibchen von 14 Zeckenarten als Pheromon verwendet und 2,4-Dichlorphenol von Penicillin-Schimmelpilzen als Wachstumshormon produziert.[10]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dichlorphenol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,3-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 2,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 2,5-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 2,6-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  6. Eintrag zu 3,4-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  7. Eintrag zu 3,5-Dichlorphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  8. Datenblatt 3,4-Dichlorphenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  9. Datenblatt bei chemicalland21.com
  10. Gordon W. Gribble: Umweltgifte vom Gabentisch der Natur. In: Spektrum der Wissenschaft 06/2005.
Commons: Dichlorphenole – Sammlung von Bildern
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