Dichloracetonitril
Dichloracetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dichloracetonitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2HCl2N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 109,94 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,369 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
110–112 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,44 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Dichloracetonitril kommt als Beiprodukt bei der Desinfektion von Trinkwasser vor.[4][5]
Gewinnung und Darstellung
Dichloracetonitril kann durch Reaktion von Cyanessigsäure mit N-Chlorsuccinimid in Wasser gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
Dichloracetonitril ist eine farblose Flüssigkeit,[1] die löslich in Chloroform ist.[2]
Verwendung
Es wird für die Synthese von α-Chlor- und α,α-Dialkyl-substituierten Nitrilen verwendet. Es ist auch ein Baustein für die Synthese von Pyrimidinen und Pyridinen und unterliegt der Darzens-Reaktion mit Aldehyden und Ketonen.[3]
Einzelnachweise
- Datenblatt Dichloracetonitril, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).
- Eintrag zu Dichloroacetonitrile bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 4. Oktober 2023 (PDF).
- Bundy, G. L. (2001). Dichloroacetonitrile. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289x.rd084
- M. K. Smith, J. L. Randall, J. A. Stober, E. J. Read: Developmental toxicity of dichloroacetonitrile: A by-product of drinking water disinfection. In: Fundamental and Applied Toxicology. Band 12, Nr. 4, 1989, S. 765–772, doi:10.1016/0272-0590(89)90008-0.
- Formation and degradation of dichloroacetonitrile in drinking waters. In: iwaponline.com. Abgerufen am 4. Oktober 2023.
- IARC: IARC MONOGRAHS ON THE EVALUATION OF CARCINOGENIC RISKS TO HUMANS, Volume 52, 12.–19. Juni 1990, abgerufen am 4. Oktober 2023
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