Dibromtoluole

Dibromtoluole (auch Dibromtoluene oder Dibrommethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Br2. Dibromtoluole gehören somit zu den mehrfach bromierten Toluolen.

Eigenschaften

Die Dibromtoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkoholen, Ether, Ethylacetat und Bromoform, löslich.

Dibromtoluole
Name 2,3-Dibromtoluol2,4-Dibromtoluol2,5-Dibromtoluol2,6-Dibromtoluol3,4-Dibromtoluol3,5-Dibromtoluol
Andere Namen 1,2-Dibrom-
3-methylbenzol		 1,3-Dibrom-
4-methylbenzol		 1,4-Dibrom-
3-methylbenzol		 1,3-Dibrom-
2-methylbenzol		 1,2-Dibrom-
4-methylbenzol		 1,3-Dibrom-
5-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 61563-25-531543-75-6615-59-869321-60-460956-23-21611-92-3
ECHA-InfoCard 100.046.066100.009.489100.125.418100.110.682
PubChem 346809442112006346813467915361
Summenformel C7H6Br2
Molare Masse 249,93 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit[1] farblose Flüssigkeit[2] hellgelber Feststoff[3]
Schmelzpunkt −10 °C[4] 5–6 °C[1] 2–6 °C[2] −10 °C[5] 34–38 °C[3]
Siedepunkt 243 °C[4] 135–136 °C (35 mmHg)[1] 112–113 °C (7 mmHg)[2] 91–92 °C bei 1.013 hPa[5] 246 °C[3]
Dichte 1,85 g·cm−3[4]1,815 g·cm−3[1]1,812 g·cm−3[2]1,807 g·cm−3[5]
Brechungsindex 1,601[4]1,602[1]1,606[2]1,600[5]
Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser[6][2]
GHS-
Kennzeichnung[4][1][5]
keine Einstufung verfügbar
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H- und P-Sätze siehe oben 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335
siehe oben 261​‐​280​‐​305+351+338
304+340​‐​405​‐​501		 261​‐​305+351+338 280​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338

Gewinnung und Darstellung

Die Dibromtoluole lassen sich durch Bromierung von Bromtoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2,5-Dibromotoluene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
  2. Datenblatt 2,6-Dibromotoluene, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. Datenblatt 3,5-Dibromotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
  4. Datenblatt 2,4-Dibromotoluene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juni 2015 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Datenblatt 3,4-Dibromotoluene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juni 2015 (PDF).
  6. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 152 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
Commons: Dibromtoluole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
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