Dibenzyltoluol

Strukturformel
	Allgemeine Strukturformel mehrerer strukturisomerer Dibenzyltoluole
Allgemeines
Name	Dibenzyltoluol
Andere Namen	Dibenzylmethylbenzol; Marlotherm SH; DBT;
Summenformel	C21H20
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	248-097-0
ECHA-InfoCard	100.043.710
PubChem	3034397
ChemSpider	14417677
Wikidata	Q22668712
Eigenschaften
Molare Masse	272,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,044 g·cm−3 (20 °C)[3]
Schmelzpunkt	−34 °C[1]
Siedepunkt	390 °C[1]
Dampfdruck	10 Pa bei 140 °C[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 304‐413
	P: 273‐301+310‐331‐501[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dibenzyltoluol ist ein Gemisch mehrerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffe. Es liegt praktisch immer als Gemisch von mehreren strukturisomeren, niederen und höheren Oligomeren des Benzyltoluols vor.[4] Bei Raumtemperatur ist es eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Die Flüssigkeit wird als wassergefährdend (Wassergefährdungsklasse 2) und gesundheitsschädlich eingestuft.[1]

Verwendung

Dibenzyltoluol wird als dielektrische Flüssigkeit in der Elektrotechnik[5] und als Wärmeträgeröl[6] eingesetzt. Es kann im Temperaturbereich von 5 °C bis 350 °C eingesetzt werden.

Daneben ist in den letzten Jahren seine Verwendung als flüssiger organischer Wasserstoffträger (LOHC) verstärkt in den Fokus der Forschung getreten.[7] Dabei wird der Wasserstoff durch eine exotherme Hydrierungsreaktion chemisch an eine ungesättigte und temperaturstabile Trägersubstanz gebunden. Der Wasserstoff kann anschließend durch eine endotherme Dehydrierungsreaktion wieder freigesetzt werden.[8] Die vollhydrierte Form von Dibenzyltoluol wird Perhydro-Dibenzyltoluol oder H18-DBT genannt.[9]

Herstellung

Dibenzyltoluol wird durch Reaktion von Toluol mit Benzylchlorid via Friedel-Crafts-Alkylierung hergestellt.[10][11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Dibenzyltoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
niederländ. GefStoff-Datenbank (Memento des Originals vom 25. November 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.ser.nl
Karsten Müller, Katharina Stark, Vladimir N. Emel’yanenko, Mikhail A. Varfolomeev, Dzmitry H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, Christoph Schick, Sergey P. Verevkin, Wolfgang Arlt: Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 54, Nr. 32, 19. August 2015, S. 7967–7976, doi:10.1021/acs.iecr.5b01840.
Definition in Patent DE 69021034, Blatt 2.
Liste handelsüblicher Dielektrika
Auf S. 52 einer EU-Verordnung von 2003
Christian Papp, Peter Wasserscheid, Jörg Libuda, Hans-Peter Steinrück: Wasserstoff, chemisch gespeichert. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 963–969, doi:10.1002/nadc.201490355.
Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid: Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems. In: ChemSusChem. Band 7, Nr. 1, 2014, S. 229–235, doi:10.1002/cssc.201300426.
Gabriel Sievi, Denise Geburtig et al.: Towards an efficient liquid organic hydrogen carrier fuel cell concept. In: Energy & Environmental Science. Nr. 7, 2010, S. 2305–2314, doi:10.1039/C9EE01324E.
Patent DE 69021034: Verfahren zur Synthese von Benzyltoluol und Dibenzyltoluol mit niedrigem Chlorgehalt, angemeldet am 18. Dezember 1990.
Chen Shengzong, Chen Xin, Chen Rui, Chen Junyan: Synthesis of Benzyltoluene as Heat conducting Oil. In: JOURNAL OF HUNAN UNIVERSITY (NATURNAL SCIENCES). Band 6, 1996 (com.cn).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Dibenzyltoluol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[2] rländ. GefStoff-Datenbank (Memento des Originals vom 25. November 2015 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/www.ser.nl

[LOHC-3] Karsten Müller, Katharina Stark, Vladimir N. Emel’yanenko, Mikhail A. Varfolomeev, Dzmitry H. Zaitsau, Evgeni Shoifet, Christoph Schick, Sergey P. Verevkin, Wolfgang Arlt: Liquid Organic Hydrogen Carriers: Thermophysical and Thermochemical Studies of Benzyl- and Dibenzyl-toluene Derivatives. In: Industrial & Engineering Chemistry Research. Band 54, Nr. 32, 19. August 2015, S. 7967–7976, doi:10.1021/acs.iecr.5b01840.

[4] Definition in Patent DE 69021034, Blatt 2.

[5] Liste handelsüblicher Dielektrika

[6] Auf S. 52 einer EU-Verordnung von 2003

[7] Christian Papp, Peter Wasserscheid, Jörg Libuda, Hans-Peter Steinrück: Wasserstoff, chemisch gespeichert. In: Nachrichten aus der Chemie. 62, 2014, S. 963–969, doi:10.1002/nadc.201490355.

[8] Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid: Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems. In: ChemSusChem. Band 7, Nr. 1, 2014, S. 229–235, doi:10.1002/cssc.201300426.

[9] Gabriel Sievi, Denise Geburtig et al.: Towards an efficient liquid organic hydrogen carrier fuel cell concept. In: Energy & Environmental Science. Nr. 7, 2010, S. 2305–2314, doi:10.1039/C9EE01324E.

[10] Patent DE 69021034: Verfahren zur Synthese von Benzyltoluol und Dibenzyltoluol mit niedrigem Chlorgehalt, angemeldet am 18. Dezember 1990.

[11] Chen Shengzong, Chen Xin, Chen Rui, Chen Junyan: Synthesis of Benzyltoluene as Heat conducting Oil. In: JOURNAL OF HUNAN UNIVERSITY (NATURNAL SCIENCES). Band 6, 1996 (com.cn).