Dibenzylidenaceton

Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: dba) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.[5] Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die isomeren cis-cis- und cis-trans-Formen vor.[6]

Dibenzylidenaceton-Pulver
Strukturformel
Strukturformel des Dibenzylidenaceton
(1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on
(trans,trans-Isomer)
Allgemeines
Name Dibenzylidenaceton
Andere Namen
  • (1E,4E)-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-on (IUPAC)
  • Dibenzalaceton
Summenformel C17H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer (Listennummer) 609-096-4
ECHA-InfoCard 100.126.050
PubChem 640180
ChemSpider 555548
Wikidata Q417585
Eigenschaften
Molare Masse 234,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd, also einen Überschuss von Benzaldehyd, erhält man Ausbeuten von 90 bis 94 %.[7]

Synthese von Dibenzylidenaceton
Synthese von Dibenzylidenaceton
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Einzelnachweise

  1. Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.
  2. Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Dezember 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. J. G. Dinwiddie H. M. White, W. J. Day: The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one; J. Org. Chem. 1962, 27, 1, 327–328. doi:10.1021/jo01048a529
  4. Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Patent DE102007018703: Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe. Angemeldet am 18. April 2007, veröffentlicht am 23. Oktober 2008, Anmelder: W.C. Heraeus, Erfinder: Horst Meyer, Steffen Voss, Richard Walter.
  6. G. Venkateshwarlu, B. Subrahmanyam: Conformations of dibenzylideneacetone: An IR spectroscopic study. Proc. Indian Acad. Sci. – Chem. Sci., Band 99, Nr. 5–6, S. 419–424, Dezember 1987. doi:10.1007/BF02880463.
  7. Charles R. Conard, Morris A. Dolliver: Dibenzalacetone In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.012.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 167–168 (PDF).
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