Methinfarbstoffe

Beispiel: C.I. Basic Red 12[S 1]

Die bekannteste Gruppe der Methinfarbstoffe sind die kationischen Cyaninfarbstoffe. Beide terminale Gruppen des Chromophors enthalten Stickstoffatome, wobei die Amino-, bzw. Iminogruppe jeweils Teil eines Heterocyclus ist.

Allgemeine Struktur der Cyaninfarbstoffe

Beispiel: C.I. Basic Yellow 11[S 2]

Bei den Hemicyaninfarbstoffe ist eine terminale Aminopgruppe Teil eines Heterocyclus, während die zweite terminale Gruppe offenkettig ist.

Allgemeine Struktur der Hemicyaninfarbstoffe

Sind die beiden terminalen Amino- bzw. Iminogruppen des Chromophors offenkettig, so spricht man von Streptocyaninfarbstoffen.

Allgemeine Struktur der Streptocyaninfarbstoffe

Die Merocyaninfarbstoffen besitzen als Endgruppen des Polyenstrukturelements eine Amino- und eine Carbonylgruppe. Für diesen Verbindungstyp lässt sich sowohl eine neutrale, als auch eine zwitterionische mesomere Grenzstruktur formulieren.[4]

Allgemeine Struktur der Merocyaninfarbstoffe

Beispiel: Oxonol Blau[S 3]

Vertreter der Oxonolfarbstoffe, deren terminale Gruppen Sauerstoff als Heteroatom enthält, spielen eine Rolle in der analogen Farbphotographie.[5]

Allgemeine Struktur der Oxonolfarbstoffe

Durch Kondensation einer aktiven Methylenverbindung, beispielsweise Malonsäuredinitril, mit einem Benzaldehyd-Derivat erhält man die zu den Methinfarbstoffen zählenden Styrylfarbstoffe. Durch Integration eines Benzolrings in den Polyenteil besitzen diese Verbindungen eine Styrol-Teilstruktur. Die Styrylfarbstoffe finden Anwendung als Dispersionsfarbstoffe beim Färben von Polyesterfasern.

Beispiel: Herstellung von C.I. Disperse Yellow 31 (3) durch Kondensation von Cyanessigsäureethylester (1) mit p-Aminobenzaldehyd-Derivat (2).[3]^{:S. 58}

Synthese von C.I. Disperse Yellow 31 (3)

Amino- und Hydroxysubstituierte Di- und Triarylmethine besitzen ebenfalls das Strukturelement der Methinfarbstoffe:

Triarylmethinfarbstoffe, mesomere Grenzstrukturen (R=H, Alkyl)

Die Triarylmethinfarbstoffe leiten sich vom Triphenylmethan ab, bei dem mindestens zwei der aromatischen Ringe elektronenliefernde Substituenten aufweisen (z. B. Aminogruppen, sekundäre und tertiäre Alkylaminogruppen oder Hydroxygruppen). Sie werden daher in der älteren Literatur auch als Triarylmethanfarbstoffe bezeichnet. Für die Farbstoffe lassen sich mesomere Grenzstrukturen als Carbeniumion oder mit einer Iminocyclohexadien- bzw. Cyclohexadienon-Teilstruktur formulieren. Das zentrale Kohlenstoffatom in den Farbstoffen ist somit nicht sp³-, sondern sp²-hybridisiert.[1]^{:S. 58}

Triarylmethinfarbstoffe ergeben meist intensive, leuchtende Färbungen mit unterschiedlicher Lichtechtheit. Sie werden außer beim Färben und Bedrucken von Textilien, Leder und Papier auch für Druckfarben, Tinten, in Kugelschreiberpasten und als Mikroskopierfarbstoffe eingesetzt. Als funktionelle Farbstoffe finden einige Vertreter dieser Farbstoffklasse Verwendung als Indikatoren (Phenolphthalein), als Desinfektionsmittel, Anthelminthika und Antimykotika (z. B. Malachitgrün, Kristallviolett).[6]

Beispiele:

• 
  Michlers Hydrol
• 
  C.I. Solvent Yellow 34
• 
  Phenolphthalein (pH 8,2-12)
• 
  C.I. Basic Violet 14 (Fuchsin)
• 
  C.I. Basic Green 4 (Malachitgrün)
• 
  C.I. Basic Violet 3 (Kristallviolett)

Als Edukte für die Polymethinfarbstoffe werden üblicherweise die Endgruppen als Nucleophile eingesetzt; in den Beispielen Basic Red 12 und Basic Yellow 11 wären dies die Fischer-Base, in den Beispielen Michlers Hydrol, Solvent Yellow 34, Basic Violet 14, Basic Green 4 und Basic Violet 3 das N,N-Dimethylanilin. Die Methinkette wird üblicherweise als Elektrophil eingebracht, im einfachsten Fall kann dies Formaldehyd sein; bei längeren Ketten bieten sich vinyloge Ameisensäureester an[7].