Diamine

Diamine sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Es sind aliphatische oder aromatische Verbindungen, die zwei Aminogruppen (NH2) enthalten.[1] Geminale Diamine, bei denen sich die beiden Aminogruppen am selben Kohlenstoffatom befinden, werden als Aminale bezeichnet.

Technisch wichtige Diamine (Auswahl)

Allgemeine Struktur eines Diamins. Die primären Amino-Gruppen (NH2) sind blau markiert,
R ist ein zweibindiger organischer Rest (z. B. eine para-Phenylengruppe).

Hexamethylen-1,6-diamin

2,4-Diaminotoluol

Diphenylmethan-4,4'-diamin

Isophorondiamin

Eigenschaften

Im Gegensatz zu aromatischen Diaminen – wie z. B. Phenylendiamin – sind viele aliphatische Diamine in Wasser löslich. Die Lösungen reagieren alkalisch. Mit Säuren bilden Diamine Salze. So entstehen z. B. durch Umsetzung des Diamins 1 (R = zweibindiger organischer Rest, z. B. 1,2-Ethylen oder Phenylen) mit Salzsäure Dihydrochloride 2, die meist gut wasserlöslich sind:[1]

Bildung von Hydrochloriden
Bildung von Hydrochloriden

Verwendung

Diamine werden verwendet als

Diisocyanate

Diisocyanate werden aus Diaminen durch Umsetzung mit Phosgen (COCl2) hergestellt:[2]

Synthese von Diisocyanaten
Synthese von Diisocyanaten

Der Reaktionsverlauf entspricht der Umsetzung von primären Aminen mit Phosgen.[3] Diisocyanate sind technisch wichtige Rohstoffe für die Herstellung von Polyurethanen (z. B. „Bauschaum“).

Einzelnachweise
  1. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 926.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 961.
  3. Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie, 5. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-030559-3, S. 682–683.
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