Diallylsulfid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diallylsulfid
Andere Namen	DIALLYL SULPHIDE (INCI)[1]
Summenformel	C6H10S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-775-1
ECHA-InfoCard	100.008.888
PubChem	11617
ChemSpider	11128
Wikidata	Q11587666
Eigenschaften
Molare Masse	114,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,887 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−83 °C[2]
Siedepunkt	138 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, Chloroform und Diethylether[3]; löslich in Ethanol und Ölen[3];
Brechungsindex	1,490 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 226
	P: 210‐370+378[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diallylsulfid ist eine schwefelhaltige, ungesättigte organische Verbindung aus der Gruppe der Thioether. Neben der Sulfid-Gruppe treten im Molekül zwei C=C-Doppelbindungen auf.

Vorkommen

Diallylsulfid kommt in Knoblauch vor. Es entsteht auch bei der Zersetzung von Allicin.[3]

Eigenschaften

Diallylsulfid ist eine farblose nach Knoblauch riechende Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Im Tierversuch mit Ratten und Mäusen verringert es die Häufigkeit des Auftretens verschiedener Krebsarten, wie zum Beispiel Darmkrebs.[3][5]

Verwendung

Diallylsulfid wird als Aromastoff verwendet.[3]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIALLYL SULPHIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
Datenblatt Allyl sulfide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2019 (PDF).
Subash Chandra Gupta, Sahdeo Prasad, Bharat B. Aggarwal: Drug Discovery from Mother Nature. Springer, 2016, ISBN 978-3-319-41342-6, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Diallylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
Bernhard Watzl, Claus Leitzmann: Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln. Georg Thieme, 2005, ISBN 978-3-8304-5308-6, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu DIALLYL SULPHIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.

[Sigma-2] Datenblatt Allyl sulfide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2019 (PDF).

[Subash_Chandra_Gupta,_Sahdeo_Prasad,_Bharat_B._Aggarwal-3] Subash Chandra Gupta, Sahdeo Prasad, Bharat B. Aggarwal: Drug Discovery from Mother Nature. Springer, 2016, ISBN 978-3-319-41342-6, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[GESTIS-4] Eintrag zu Diallylsulfid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Bernhard_Watzl,_Claus_Leitzmann-5] Bernhard Watzl, Claus Leitzmann: Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln. Georg Thieme, 2005, ISBN 978-3-8304-5308-6, S. 97 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).