Diallat

Diallat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Thiocarbamate. Diallat ist genau betrachtet ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen:[6]

  • (E)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat und
  • (Z)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat.
Strukturformel
Struktur von Diallat
(Z)-Isomer
Allgemeines
Name Diallat
Andere Namen
  • S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat
  • N,N-Diisopropylthiocarbamidsäure-S-(2,3-dichlor-2-propenyl)ester
  • DDTC
  • DATC
  • 2,3-DCDT
  • Di-Allate
Summenformel C10H17Cl2NOS
Kurzbeschreibung

bräunlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 218-961-1
ECHA-InfoCard 100.017.238
PubChem 28700
Wikidata Q61637544
Eigenschaften
Molare Masse 270,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,89 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

25–30 °C[1]

Siedepunkt

150 °C (12 hPa)[1]

Dampfdruck

0,00015 mmHg (25 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

395 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

Diallat wurde 1961 von der Firma Monsanto unter dem Namen Avadex auf den Markt gebracht.[7]

Gewinnung und Darstellung

Diallat kann ausgehend von Carbonylsulfid und Diisopropylamin, welche unter Anwesenheit von Natriumhydroxid miteinander reagieren, gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit 1,2,3-Trichlorpropen zu Diallat.[8]

Verwendung

Diallat wird als Herbizid beim Anbau von Gerste, Mais, Luzerne, Klee, Linsen, Erbsen, Kartoffeln und Zuckerrüben verwendet. Es wirkt vor allem gegen unerwünschte Gräser.[9]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Diallat-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

Diallat ist als krebserregend eingestuft.[11][12]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Diallat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Di-allate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 16. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. Datenblatt des New Jersey Department of Health (englisch).
  4. Eintrag zu Di-allate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag zu Di-allate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 17. August 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  6. Peter Mair, John E. Casida : Diallate, Triallate, and Sulfallate Herbicides: Identification of Thiocarbamate Sulfoxides, Chloroacroleins, and Chloroallylthiols as Mouse Microsomal Oxidase and Glutathione S-Transferase Metabolites, J. Agric. Food Chem. 1991, 39, S. 1504–1508.
  7. Eintrag zu Diallat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Februar 2019.
  8. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 104 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Einsatzprofil von Diallat.
  10. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Di-allate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. März 2016.
  11. Office of Environmental Health Hazard Assessment California (Memento vom 20. Juli 2007 im Internet Archive) (PDF; 632 kB).
  12. Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder Stoffe.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.