Diacetonketogulonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diacetonketogulonsäure
Andere Namen	Dikegulac; DAG; Diisopropyliden-2-keto-L-gulonsäure;
Summenformel	C12H18O7
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	242-348-8
ECHA-InfoCard	100.038.484
PubChem	65420
ChemSpider	58884
Wikidata	Q3027939
Eigenschaften
Molare Masse	274,2671 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,319 g·cm−3 (Monohydrat)[2]
Schmelzpunkt	100–101 °C (Monohydrat)[2]; >300 °C (Natriumsalz)[3];
Löslichkeit	löslich in Wasser (Monohydrat[4], freie Säure[5])
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6][7] Natriumsalz Achtung
H- und P-Sätze	H: 312+332‐412
	P: 261‐280‐304+340‐312‐321‐501[7]
Toxikologische Daten	31 g·kg−1 (LD50, männl. Ratte, oral, Natriumsalz)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diacetonketogulonsäure wird als Wachstumsregulator verwendet, es fällt u. a. bei der Produktion von Ascorbinsäure an.[8]

Synthese

Dikegulac entsteht aus 2-Keto-L-gulonsäure und 2,2-Dimethoxypropan.[1]

Verwendung

Dikegulac wird unter dem Handelsnamen Atrinal als Wachstumsregler eingesetzt. Er sorgt für eine Wachstumshemmung bei vielen Pflanzen, darunter Gräsern. Bei Topfazaleen, Fuchsien und Verbenen und vielen anderen Pflanzen hemmt der Wirkstoff das Wachstum der Hauptachse und wird deshalb zum Erzielen eines buschigeren Wachstums verwendet.[9][3]

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Dikegulac nicht in das Verzeichnis der in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommenen Wirkstoffe aufzunehmen, damit ist die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln in der EU nicht zulässig. In Deutschland durfte es noch bis Mitte 2007 bei Zierpflanzen unter Glas verwendet werden.[10]

In der Schweiz, Deutschland und Österreich sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11] In den USA sind Pflanzenschutzmittel mit Dikegulac zugelassen.[12]

Ginkgogate

Im Jahre 2008 setzte die Forstverwaltung von Washington, D.C. erstmals großflächig Dikegulac an Stelle des bis anhin verwendeten Chlorprophams zur Verhinderung der Fruchtbildung an den zahlreichen Ginkgobäumen der Stadt ein. Dieses zeigte aber, wohl auf Grund des ungeeigneten Ausbringungszeitraums, nicht den gewünschten Effekt, weshalb im Herbst 2008 eine große Anzahl der butter- und capronsäurehaltigen Früchte heranreifte und für einen unangenehmen Geruch sorgten. Von den lokalen Medien wurde der Vorfall als „Ginkgogate“ betitelt.[13]

Einzelnachweise

Patent US6239293: Process for producing dikegulac, its salts and derivatives. Angemeldet am 23. Februar 2000, veröffentlicht am 29. Mai 2001, Anmelder: Ptrl East, Inc., Erfinder: Lowell J. Lawrence, Stefan Kwiatkowski, Steven G. Mobley.
S. Takagi, G. A. Jeffrey: 2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 34, Nr. 9, S. 2932–2934, doi:10.1107/S0567740878009693.
Wilhelm Rademacher, Lutz Brahm: Plant Growth Regulators. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a20_415.pub2.
Sicherheitsdatenblatt Augeo (PDF; 187 kB) bei OHP, abgerufen am 7. Februar 2020.
Eintrag zu Dikegulac in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt (−)-2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid Monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2019 (PDF).
LGC Standards: Dikegulac sodium, abgerufen am 19. April 2020
hlnug.de: Ableitung eines vorläufigen Geringfügigkeitsschwellenwertes für Diacetonketogulonsäure (DAG, Dikegulac) und Diaceton-L-sorbose (DAS) (PDF; 467 kB), 20. April 2012.
Atrinal bei Azaleen weiter anwendbar. Abgerufen am 7. Juni 2019.
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dikegulac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.
United States Environmental Protection Agency (Hrsg.): Reregristration Eligibility Decision For Dikegulac Sodium. März 2007 (epa.gov [PDF; abgerufen am 29. August 2013]).
Carmen Drahl: Ginkgogate: The Stench Of Scandal. In: Chemical & Engineering News. Band 87, Nr. 50, 2009, S. 48, doi:10.1021/cen-v087n050.p048 (acs.org).

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[patent-1] Patent US6239293: Process for producing dikegulac, its salts and derivatives. Angemeldet am 23. Februar 2000, veröffentlicht am 29. Mai 2001, Anmelder: Ptrl East, Inc., Erfinder: Lowell J. Lawrence, Stefan Kwiatkowski, Steven G. Mobley.

[DOI10.1107/S0567740878009693-2] S. Takagi, G. A. Jeffrey: 2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid monohydrate. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. Band 34, Nr. 9, S. 2932–2934, doi:10.1107/S0567740878009693.

[ullmann-3] Wilhelm Rademacher, Lutz Brahm: Plant Growth Regulators. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2010, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a20_415.pub2.

[ohp-4] Sicherheitsdatenblatt Augeo (PDF; 187 kB) bei OHP, abgerufen am 7. Februar 2020.

[GESTIS-5] Eintrag zu Dikegulac in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-6] Datenblatt (−)-2,3:4,6-Di-O-isopropylidene-2-keto-L-gulonic acid Monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2019 (PDF).

[lgcstandards.com-7] LGC Standards: Dikegulac sodium, abgerufen am 19. April 2020

[hesse-8] ug.de: Ableitung eines vorläufigen Geringfügigkeitsschwellenwertes für Diacetonketogulonsäure (DAG, Dikegulac) und Diaceton-L-sorbose (DAS) (PDF; 467 kB), 20. April 2012.

[9] Atrinal bei Azaleen weiter anwendbar. Abgerufen am 7. Juni 2019.

[10] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dikegulac in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 22. Februar 2016.

[epa-12] United States Environmental Protection Agency (Hrsg.): Reregristration Eligibility Decision For Dikegulac Sodium. März 2007 (epa.gov [PDF; abgerufen am 29. August 2013]).

[CEN-13] Carmen Drahl: Ginkgogate: The Stench Of Scandal. In: Chemical & Engineering News. Band 87, Nr. 50, 2009, S. 48, doi:10.1021/cen-v087n050.p048 (acs.org).