Di-sec-butylether
Di-sec-butylether ist eine bei Raumtemperatur flüssige chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether, genauer ein Gemisch von drei stereoisomeren Ethern. Die Verbindung ist wie die meisten Dialkylether relativ reaktionsträge.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Di-sec-butylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2,2'-Oxybisbutan | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,759 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
121 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g·l−1)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,394[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Konstitutionsisomere sind Di-n-butylether, Diisobutylether und Di-tert-butylether.
Stereochemie
Di-sec-butylether enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren. Folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (R,R)-Di-sec-butylether,
- (S,S)-Di-sec-butylether und
- meso-Di-sec-butylether.
In der praktischen Verwendung ist nur das Gemisch dieser drei Stereoisomeren relevant.
Gewinnung und Darstellung
Di-sec-butylether kann durch Hydratisierung von 1-Buten in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Di-sec-butylether ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Di-sec-butylether können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 25,6 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
- Eintrag zu Di-sec-butylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Datenblatt Di-sec-butylether, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
- Patent EP0051164B1: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von sek.-Butylalkohol. Angemeldet am 9. Oktober 1981, veröffentlicht am 14. Dezember 1983, Anmelder: Deutsche Texaco Aktiengesellschaft, Erfinder: Wilhelm Neier et al.