Deuterierte Verbindung

In der organischen Chemie bzw. organischen Analytik werden teildeuterierte Moleküle für die Aufklärung von Reaktionsmechanismen benutzt. Dabei kommen verschiedene Techniken zum Einsatz:

• Infrarot-Spektroskopie, um auf die R-H- bzw. R-D-Schwingungsbanden des Moleküls schließen zu können. Hier wird die ungefähre Massenverdopplung des Deuteriums gegenüber dem Wasserstoff ausgenutzt, wobei genähert gilt:

${\displaystyle \nu _{R-H}={\sqrt {2}}\cdot \nu _{R-D}}$

${\displaystyle \nu _{R-X}\,}$ = Streckschwingungs-Frequenz (R-X-Bindung)

• In der NMR-Spektroskopie werden hochdeuterierte Lösungsmittel eingesetzt, da die Deuterium-Resonanz in modernen Geräten als sogenanntes Lock-Signal benutzt wird. Das heißt, dass das Gerät über die Lage der Resonanz die Stabilität des Magnetfeldes überprüft und die Messparameter nachkorrigiert. In der ¹H-NMR-Spektroskopie haben deuterierte Lösungsmittel den Vorteil, dass im Spektrum praktisch keine Lösungsmittelsignale zu sehen sind (kleine durch geringe Spuren an unvollständig deuteriertem Lösungsmittel sind normalerweise noch zu sehen). Weiterhin können gezielt acide H-Atome der Probe mit Deuteriumoxid ausgetauscht werden, um die Signalzuordnung zu erleichtern.
• In der Massenspektrometrie kann der Austausch von aciden Protonen durch die Erhöhung der Molmasse – um eine Einheit je acidem Proton – genutzt werden, um in Strukturaufklärung und -beweis diese gezielt zu bestimmen.
• In der Aufklärung von Reaktionsmechanismen wird die Deuterierung von Verbindungen angewendet, um die Ordnung einer Reaktion – durch die Ausnutzung des kinetischen Isotopeneffektes – zu bestimmen.
• In der Chromatographie, genauer gesagt in der GC-MS und LC-MS werden deuterierte Vergleichssubstanzen als Interne Standards genutzt, weil sie sich analytisch ähnlich wie die zu untersuchenden Substanzen verhalten (ähnliches Verhalten bei der Probenvorbereitung, ähnliche Retentionszeiten), aber normalerweise nicht in den Proben vorkommen. Aufgrund der etwas anderen Molmassen lassen sie sich leicht mittels massenselektivem Detektor von den undeuterierten Verbindungen unterscheiden. Beispiele für deuterierte interne Standards für die Chromatographie sind Atrazin-d₅ (CAS 163165-75-1) oder Anthracen-d₁₀ (CAS 1719-06-8).

Gezielt deuterierte Wirkstoffe, z. B. Arzneistoffe, werden benutzt, um den Metabolismus solcher Substanzen zu untersuchen.

Mit Hilfe von Neutronenstreuung wird die Struktur eines Polymers „sichtbar“ gemacht. Hier macht man sich die Vergrößerung des Streuquerschnittes für die Neutronenstreuung zunutze. Der Streuquerschnitt von Deuterium (σ = 5,59 · 10⁻²⁴ cm²) ist wesentlich größer als der von Wasserstoff (σ = 1,76 · 10⁻²⁴ cm²).