Demeton-S-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Demeton-S-methyl
Andere Namen	1-Dimethoxyphosphorylsulfanyl-2-ethylsulfanylethan (IUPAC); S-2-(Ethylthioethyl)-O,O-dimethylthiophosphat; O,O-Dimethyl-S-(3-thiapentyl)monothiophosphat; Methyl-demeton; Metasystox (i);
Summenformel	C6H15O3PS2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-052-6
ECHA-InfoCard	100.011.866
PubChem	13526
ChemSpider	12938
Wikidata	Q1865134
Eigenschaften
Molare Masse	230,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,21 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	51,6 °C[1]
Siedepunkt	102 °C (0,53 mbar)[1]
Dampfdruck	0,04 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 311‐301‐411
	P: 262‐280‐301+310‐321‐405‐501[4]
MAK	0,5 ml·m−3, 4,8 mg·m−3[1]
Toxikologische Daten	30 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 85 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Demeton-S-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Es wurde 1957 von Bayer als Insektizid und Akarizid eingeführt.

Darstellung

Ethylmercaptan reagiert mit Ethylenoxid zu Ethyl-2-hydroxyethylsulfid. Nach der Reaktion mit Kaliumthiocyanat wird es mit Dimethylphosphonat zum Demeton-S-methyl umgesetzt.[5]

Eigenschaften

Demeton-S-methyl ist eine gelbe, ölige Flüssigkeit mit einem unangenehmen Geruch. Sie ist in Wasser nur schwer löslich. Im Boden ist die Substanz mit einer Halbwertszeit von 2,7 Tagen nicht persistent. In Wasser hydrolysiert sie mit einer Halbwertszeit von 56 Tagen.[1][2]

Verwendung und Wirkungsweise

Demeton-S-methyl wirkt als Insektizid und Akarizid und kann gegen Blattläuse, Spinnmilben und saugende Insekten verwendet werden. Es kommt zum Beispiel beim Anbau von Gemüse (Erbsen, Bohnen, Auberginen, Kohlgewächse usw.), Obst (Pfirsich, Pflaumen usw.), Getreide zum Einsatz. Der Wirkstoff hat eine Wirkung als Fraß- und Kontaktgift und wirkt systemisch. Der Wirkmechanismus beruht wie bei allen Thiophosphorsäureestern auf der Hemmung des Enzyms Acetylcholinesterase. Dies führt zu einer Beeinträchtigung der Reizweiterleitung im Nervensystem. Lähmung, Stillstand der Atmung und letztlich der Tod sind Folgen davon.[2][6]

Toxikologie

Von der Weltgesundheitsorganisation wird Demeton-S-methyl als hochgiftig eingestuft.[7] Die Substanz ist neurotoxisch sowie haut- und augenreizend.[8]

Demeton-S-methyl ist gefährlich für die Umwelt. Es ist giftig für Bienen, Fische und andere Wasserorganismen.[6]

Zulassung

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Demeton-S-methyl enthalten.[9]

Siehe auch

Demeton-O
Demeton-S
Demeton-S-methylsulfon
Oxydemeton-methyl (Demeton-S-methylsulfoxid)

Einzelnachweise

Eintrag zu Demeton-S-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Demeton-S-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Juni 2022.
Eintrag zu Demeton-S-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Mai 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31 - Demeton-S-methyl. (PDF; 280 kB) In: LGC Standards GmbH. 31. Oktober 2019, abgerufen am 13. Juni 2022 (deutsch).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Demeton-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2022.
The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and guidelines to classification, 2019 edition. Abgerufen am 15. Juni 2022 (englisch).
Nava Dayan: Skin aging handbook : an integrated approach to biochemistry and product development. William Andrew, Norwich, NY 2008, ISBN 978-0-8155-1584-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Demeton-S-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. Juni 2022.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Demeton-S-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Mai 2022. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Demeton-S-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. Juni 2022.

[CLP_100.011.866-3] Eintrag zu Demeton-S-methyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 20. Mai 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[4] Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31 - Demeton-S-methyl. (PDF; 280 kB) In: LGC Standards GmbH. 31. Oktober 2019, abgerufen am 13. Juni 2022 (deutsch).

[Thomas_A._Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 79 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[roempp-6] Eintrag zu Demeton-S-methyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2022.

[7] The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard and guidelines to classification, 2019 edition. Abgerufen am 15. Juni 2022 (englisch).

[8] Nava Dayan: Skin aging handbook : an integrated approach to biochemistry and product development. William Andrew, Norwich, NY 2008, ISBN 978-0-8155-1584-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Demeton-S-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 13. Juni 2022.