Delavirdin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Delavirdin
Andere Namen	N-[2-({4-[3-(Propan-2-ylamino)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl}carbonyl)-1H-indol-5-yl]methansulfonamid (IUPAC); Delavirdinum (Latein);
Summenformel	C22H28N6O3S (Delavirdin); C22H28N6O3S·CH3SO3H (Delavirdin·Mesylat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	5625
ChemSpider	5423
DrugBank	DB00705
Wikidata	Q370244
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J05AG02
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	nicht-kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	456,56 g·mol−1 (Delavirdin); 552,67 g·mol−1 (Delavirdin·Mesylat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–228 °C (Delavirdin) [1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Delavirdin (DLV) ist ein Arzneistoff zur Behandlung von HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HIV-Kombinationstherapie. Der Wirkstoff wird pharmazeutisch als Salz der Methansulfonsäure (Mesilat) eingesetzt.[1]

In USA und Kanada ist Delavirdin unter dem Handelsnamen Rescriptor seit 1997 zugelassen, in Europa besteht aufgrund unzureichender Wirksamkeitsdaten keine Zulassung. 2017 beendete der Hersteller ViiV Healthcare den Vertrieb und die Produktion.[3]

Pharmakologie

Delavirdin gehört zur Substanzklasse der nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NNRTI). Der Wirkstoff bindet nicht-kompetitiv an die Reverse Transkriptase von HIV-1, nahe der Substratbindungsstelle für Nukleoside. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nur wenige Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt.

Pharmakokinetik

Der Wirkstoff wird auf oralem Wege in Form von Tabletten (normalerweise dreimal täglich) aufgenommen. Die Resorption erfolgt zügig bei einer Halbwertszeit von ca. sechs Stunden. Die Ausscheidung erfolgt hepatisch, wodurch Wechselwirkungen mit anderen auf diesem Wege metabolisierten Substanzen nicht ausgeschlossen werden können.

Literatur

Conway B.: Initial therapy with protease inhibitor-sparing regimens: evaluation of nevirapine and delavirdine. In: Clin Infect Dis. Band 30 Suppl 2, Juni 2000, S. S130–S134, doi:10.1086/313850, PMID 10860897. (freier Volltextzugriff, engl.)
M. Harris, C. Alexander, M. O’Shaughnessy, J. S. Montaner: Delavirdine increases drug exposure of ritonavir-boosted protease inhibitors. In: AIDS. Band 16, Nummer 5, März 2002, S. 798–799, PMID 11964540.

Einzelnachweise

The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 487, ISBN 978-0-911910-00-1.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Diana Ernst: HIV Drug Soon to Be Unavailable. In: Monthly Prescribing Reference. 11. Mai 2017, abgerufen am 16. Mai 2023 (englisch).

Weblinks

Prescription Information of Rescriptor

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[MERCK_Index-1] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 487, ISBN 978-0-911910-00-1.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Diana Ernst: HIV Drug Soon to Be Unavailable. In: Monthly Prescribing Reference. 11. Mai 2017, abgerufen am 16. Mai 2023 (englisch).