Delamanid

Delamanid (Handelsname Deltyba, Hersteller Otsuka Pharmaceutical) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Dihydro-Nitroimidazooxazole, der in der Behandlung von multiresistenter Tuberkulose eingesetzt wird.[2]

Strukturformel
Strukturformel
Allgemeines
Name Delamanid
Andere Namen
  • (2R)-2-Methyl-6-nitro-2-[(4-{4-[4-(trifluormethoxy)phenoxy]piperidin-1-yl}phenoxy)methyl]-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazol
  • OPC-67683 (Otsuka)
Summenformel C25H25F3N4O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 681492-22-8
ECHA-InfoCard 100.348.783
PubChem 6480466
ChemSpider 4981055
DrugBank DB11637
Wikidata Q15408413
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J04AK06

Eigenschaften
Molare Masse 534,49 g·mol−1
Schmelzpunkt

195–196 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 361fd
P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Anwendungsgebiet

Am 28. April 2014 erteilte die Europäische Kommission Delamanid als Deltyba eine Zulassung zur Behandlung der multiresistenten Tuberkulose in der gesamten Europäischen Union.[3] In der EU hat Deltyba den Status eines Orphan-Arzneimittels.[4] Es wird eingesetzt, wenn die Standardmedikamente Isoniazid (INH), Rifampicin (RMP), Ethambutol (EMB), Pyrazinamid (PZA) und Streptomycin (SM) versagen.[5]

Erstmals beschrieben wurde der Wirkstoff 2003 unter dem Entwicklungscode OPC-67683.[6]

Wirkungsmechanismus

Delamanid stört den Zellwandaufbau über eine Hemmung der Biosynthese von Mykolsäuren (IC50 = 0,036 μg/mL bzw. 0,021 μg/mL).[2]

Wechselwirkungen

Delamanid interagiert mit starken Induktoren des Leberenzyms Cytochrom P450 3A4, zum Beispiel Carbamazepin, sowie mit anderen Arzneimitteln, die die QT-Zeit verlängern.[7]

Aufnahme und Verteilung im Körper

Nach oraler Aufnahme wird nach 4–5 h die maximale Konzentration erreicht. Die Halbwertszeit nach Ende der Einnahme liegt bei 38 h. Nach 10–14 Tagen wird das Steady state (Gleichgewichtskonzentration) erreicht.[8]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Delamanid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).
  2. Eintrag zu Delamanid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2015.
  3. Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit. EMA, April 2014, abgerufen am 4. April 2017., EU/1/13/875, abgerufen am 11. Mai 2020.
  4. Union Register of medicinal products for human use – Deltyba, EU/1/13/875, abgerufen am 12. Mai 2020.
  5. Medscape Deutschland: Multiresistente Tuberkulose: Bald zwei neue Wirkstoffe in der EU zugelassen?, 16. Januar 2014.
  6. Makoto Matsumoto, Hiroyuki Hashizume, Tatsuo Tomishige, Masanori Kawasaki, Hidetsugu Tsubouchi, Hirofumi Sasaki, Yoshihiko Shimokawa, Makoto Komatsu: OPC-67683, a Nitro-Dihydro-Imidazooxazole Derivative with Promising Action against Tuberculosis In Vitro and In Mice. In: PLoS Medicine. Band 3, Nr. 11, 2006, S. e466, doi:10.1371/journal.pmed.0030466 (englisch).
  7. D. Biermann: EU-Zulassung von Delamanid gegen multiresistente Tuberkulose, Pharmazeutische Zeitung, 14. Mai 2014.
  8. A. S. Xavier, M. Lakshmanan: Delamanid: A new armor in combating drug-resistant tuberculosis. In: Journal of Pharmacology & Pharmacotherapeutics. Band 5, Nummer 3, Juli 2014, S. 222–224, doi:10.4103/0976-500X.136121, PMID 25210407, PMC 4156838 (freier Volltext).
  • Deltyba Zusammenfassung des EPAR für die Öffentlichkeit

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