Caprinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Caprinsäure
Andere Namen	Decansäure; n-Decansäure; n-Decylsäure; Nonancarbonsäure; Kuhsäure (veraltet)[1][2]; Bocksäure (veraltet)[3]; Ziegensäure (veraltet)[4]; CAPRIC ACID (INCI)[5];
Summenformel	C10H20O2
Kurzbeschreibung	farbloser, ranzig riechender Feststoff[6]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-376-4
ECHA-InfoCard	100.005.798
PubChem	2969
ChemSpider	2863
DrugBank	DB03600
Wikidata	Q422613
Eigenschaften
Molare Masse	172,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[6]
Dichte	0,8858 g·cm−3 (40 °C)[7]
Schmelzpunkt	31,4 °C[7]
Siedepunkt	268–270 °C[8]
Dampfdruck	5,4·10−2 Pa (298 K)[9]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (150 mg·l−1 bei 20 °C)[8]; löslich in vielen organischen Lösungsmitteln und verdünnter Salpetersäure[6];
Brechungsindex	1,4288 (40 °C)[7]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[10] ggf. erweitert[8] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐412
	P: 264‐273‐280‐302+352‐305+351+338‐332+313[8]
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[8]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Die Caprinsäure (auch Decansäure) ist die gesättigte Fettsäure, welche sich vom Alkan n-Decan ableitet. Der Name leitet sich wie bei der Capronsäure und der Caprylsäure von capra, dem lateinischen Wort für Ziege ab.

Eigenschaften

Caprinsäure ist ein weißer Feststoff, der knapp oberhalb der Raumtemperatur schmilzt. Die Säure hat einen „bockartigen“ Geruch, der zu ihrer Namensgebung (lat. capra die Ziege) und den historischen Trivialnamen „Bocksäure“ und „Ziegensäure“ beigetragen hat.[11][12] Decansäure ist gut löslich in organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen (Methanol, Ethanol) oder Ethern.[13] In Wasser löst sie sich nur schlecht (0,15 g/l), besser jedoch unter Deprotonierung / Salzbildung in Laugen. Ihre Salze heißen Caprinate oder Decanoate.

Sie ist brennbar. Die wässrige Lösung reagiert schwach sauer. Aufgrund der sauren Wirkung kann sie die Augen, die Atmungsorgane und die Haut reizen, ist aber vollkommen ungiftig.

Herstellung

Decansäure kann im Labor durch Oxidation von n-Decanol erhalten werden.[14]

Vorkommen und Gewinnung

Caprinsäure kommt gebunden in Triglyceriden in verschiedenen Samenölen in hoher Konzentration vor, bei verschiedenen Arten der Köcherblümchen (Cuphea spp.) und der Ulmengewächse (Ulmus spp.) und bei Lorbeergewächsen (Lauraceae) z. B. in Samen des Kampferbaums (Cinnamonum camphora).[15] Sie findet sich in Rosmarin (Rosmarinus officinalis), Thymian (Thymus vulgaris) und Oregano (Origanum vulgare), Ingwer (Zingiber officinale), Möhren (Daucus carota) und Melonen, wie Wassermelonen (Citrullus lanatus) oder Zuckermelonen (Cucumis melo).[16] Sie tritt auch in Palm- (Serenoa repens, Bactris gasipaes) und Kokosöl (Cocos nucifera)[16] bzw. im Fett der Ziegenmilch auf. Aus diesen Fetten kann die Säure industriell gewonnen werden.[13] Sie kommt auch in verschiedenen ätherischen Ölen vor z. B. im Zitronengrasöl, Kamillenöl und Hopfenöl.[17][16]

Verwendung

Caprinsäure, vor allem aber ihre Derivate (z. B. Caprinsäure enthaltende Triglyceride), sind in Kosmetika enthalten.[13]

Weblinks

Wiktionary: Caprinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

Rudolph Böttger: Tabellarische Uebersicht der specifischen Gewichte der Körper. 1837, S. 25 (Volltext/Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eugen Pierer: Pierer’s Universal-Lexikon. Band 9, 1857, S. 882 (Volltext).
Chevreul: Ueber die Ursachen der Verschiedenheit der Seife hinsichtlich auf Härte, Weiche und Geruch, und über eine neue Gruppe organischer Säuren. In: Polytechnisches Journal. 11, 1823, S. 428.
Eugen Pierer: Pierer’s Universal-Lexikon. Band 19, 1857, S. 612 (Volltext).
Eintrag zu CAPRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
Eintrag zu Decansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
Eintrag zu Decansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈–C₁₈ Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A. 112(17), 2008, S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
Eintrag zu Decanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
J. Franz Simon: Handbuch der angewandten medizinischen Chemie. 1. Theil. Forster, 1840, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
J. Franz Mandl: Handbuch der pharmaceutischen Chemie in Beziehung der neuen österreichischen Militär und Civil-Pharmakopöe. Gerold, 1841, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Fifth Edition Auflage. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Decanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.
CAPRIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.
Fred Winter: Riechstoffe und Parfumierungstechnik. Springer, 1933, ISBN 978-3-7091-5674-2, S. 109.

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[1] Rudolph Böttger: Tabellarische Uebersicht der specifischen Gewichte der Körper. 1837, S. 25 (Volltext/Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Eugen Pierer: Pierer’s Universal-Lexikon. Band 9, 1857, S. 882 (Volltext).

[3] Chevreul: Ueber die Ursachen der Verschiedenheit der Seife hinsichtlich auf Härte, Weiche und Geruch, und über eine neue Gruppe organischer Säuren. In: Polytechnisches Journal. 11, 1823, S. 428.

[4] Eugen Pierer: Pierer’s Universal-Lexikon. Band 19, 1857, S. 612 (Volltext).

[CosIng-5] Eintrag zu CAPRIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.

[roempp-6] Eintrag zu Decansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.

[CRC90_3_134-7] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.

[GESTIS-8] Eintrag zu Decansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Cappa-9] C. D. Cappa, E. R. Lovejoy, A. R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C₈–C₁₈ Monocarboxylic Acids. In: J. Phys. Chem. A. 112(17), 2008, S. 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.

[CLP_100.005.798-10] Eintrag zu Decanoic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Franz_Simon-11] J. Franz Simon: Handbuch der angewandten medizinischen Chemie. 1. Theil. Forster, 1840, S. 436 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Franz_Mandl-12] J. Franz Mandl: Handbuch der pharmaceutischen Chemie in Beziehung der neuen österreichischen Militär und Civil-Pharmakopöe. Gerold, 1841, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Mary_Eagleson-13] Mary Eagleson: Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter, 1994, ISBN 978-3-11-011451-5, S. 663 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_A._Burdock-14] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. Fifth Edition Auflage. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[15] Decanoic acid bei PlantFA Database, abgerufen am 7. November 2017.

[Dr._Dukes-16] CAPRIC-ACID (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. Juli 2021.

[17] Fred Winter: Riechstoffe und Parfumierungstechnik. Springer, 1933, ISBN 978-3-7091-5674-2, S. 109.