Decannitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Decannitril
Andere Namen	Nonanoylcyanid; Caprinsäurenitril; 1-Cyannonan; DECANENITRILE (INCI)[1];
Summenformel	C10H19N
Kurzbeschreibung	weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-830-6
ECHA-InfoCard	100.016.210
PubChem	74791
ChemSpider	67360
Wikidata	Q27251754
Eigenschaften
Molare Masse	153,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−15 °C[2]
Siedepunkt	243 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; sehr gut löslich in Aceton, Diethylether, Ethanol und Chloroform[3];
Brechungsindex	1,4300 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐410
	P: 264‐273‐280‐302+352‐332+313‐362+364[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.

Gewinnung und Darstellung

Decannitril kann durch Umsetzung von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid in Dimethylsulfoxid (DMSO) als Lösungsmittel im Rahmen einer nukleophilen Substitution gewonnen werden.[5]

Nucleophile Substitution von 1-Bromnonan mit Natriumcyanid zu 1-Decannitril und Natriumbromid in DMSO als Lösungsmittel

Dabei läuft eine nukleophile Substitution zweiter Ordnung ab und liefert unter Verwendung polar aprotischer Lösungsmittel (z. B. DMSO) Ausbeuten an Decannitril von etwa 93 %.[5]

Eigenschaften

Decannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, lichtempfindliche, weiße bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Weblinks

Commons: Decannitril – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu DECANENITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
Eintrag zu Decannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt Decanonitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu DECANENITRILE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Decannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-3] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 12 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Alfa-4] Datenblatt Decanonitrile, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 2. Januar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).

[VOLLHARDT-5] K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 1058 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).