Dihomogammalinolensäure

Dihomogammalinolensäure [20:3 (ω−6)] oder Dihomo-γ-Linolensäure, in der Literatur oft verkürzt DGLA genannt, ist eine dreifach ungesättigte Fettsäure, eine Omega-6-Fettsäure. Sie wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus Gamma-Linolensäure synthetisiert. Dihomogammalinolensäure ist ein Grundstoff zur Erzeugung der „guten“, weil z. B. entzündungshemmenden, Serie-1-Eicosanoide. Sie ist aber auch Vorläufer der (unter anderem) entzündungsverstärkenden Arachidonsäure (AA) und damit von Serie-2-Eicosanoiden.[2] In diesem Zusammenhang wäre es wünschenswert, die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure (AA) möglichst gering zu halten, um die Entstehung von Arachidonsäure (AA) zu verringern. Die Konversion von DGLA zur Arachidonsäure (AA) erfolgt durch das Enzym delta-5-Desaturase.

Strukturformel
Struktur von Dihomogammalinolensäure
Allgemeines
Name Dihomogammalinolensäure
Andere Namen
  • DGLA
  • (8Z,11Z,14Z)-Eicosa-8,11,14-triensäure
  • 20:3 (ω−6) (Lipidname)
  • 20:3∆8,11,14-Eicosatriensäure
Summenformel C20H34O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1783-84-2
EG-Nummer 217-233-0
ECHA-InfoCard 100.015.667
PubChem 5280581
DrugBank DB00154
Wikidata Q415398
Eigenschaften
Molare Masse 306,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

200 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Folgende Stoffe hemmen diese Konversion und wirken dadurch entzündungshemmend und anti-arteriosklerotisch:

Hohe Spiegel von Insulin im Blut aktivieren die Produktion von Arachidonsäure.

In einer kleinen Studie zeigte DGLA bei oraler Einnahme antithrombotische Wirkungen.[3] Eine Nahrungsergänzung mit GLA erhöht den Serum-DGLA- sowie den Serum-AA-Spiegel.[4] Die Ko-Supplementierung mit GLA und EPA senkt den Serum-AA-Spiegel durch Blockierung der Δ-5-Desaturase-Aktivität und senkt gleichzeitig die Leukotrien-Synthese in den Neutrophilen.[5]

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 62 °C.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu allcis-Eicosa-8,11,14-triensäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. X. Wang, H. Lin, Y. Gu: Multiple roles of dihomo-γ-linolenic acid against proliferation diseases. In: Lipids in health and disease. Band 11, Februar 2012, S. 25, doi:10.1186/1476-511X-11-25, PMID 22333072, PMC 3295719 (freier Volltext) (Review).
  3. Kernoff PB, Willis AL, Stone KJ, Davies JA, McNicol GP: Antithrombotic potential of dihomo-γ-linolenic acid in man. In: British Medical Journal. 2. Jahrgang, Nr. 6100, 1977, S. 1441–1444, doi:10.1136/bmj.2.6100.1441, PMID 338112, PMC 1632618 (freier Volltext) – (englisch).
  4. Johnson MM, Swan DD, Surette ME, J Stegner, T Chilton, AN Fonteh, FH Chilton: Dietary supplementation with γ-linolenic acid alters fatty acid content and eicosanoid production in healthy humans. In: J. Nutr. 127. Jahrgang, Nr. 8, 1997, S. 1435–44, doi:10.1093/jn/127.8.1435, PMID 9237935 (englisch).
  5. Barham JB, Edens MB, Fonteh AN, Johnson MM, Easter L, Chilton FH: Addition of eicosapentaenoic acid to gamma-linolenic acid-supplemented diets prevents serum arachidonic acid accumulation in humans. In: J. Nutr. 130. Jahrgang, Nr. 8, August 2000, S. 1925–31, doi:10.1093/jn/130.8.1925, PMID 10917903 (englisch).
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