Cytidin

Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.

Strukturformel
Strukturformel von Cytidin
Allgemeines
Name Cytidin
Andere Namen
  • C (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosylcytosin
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-pyrimidin-2-on
  • Zytidin
  • CYTIDINE (INCI)[1]
Summenformel C9H13N3O5
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-46-3
EG-Nummer 200-610-9
ECHA-InfoCard 100.000.555
PubChem 6175
ChemSpider 5940
DrugBank DB02097
Wikidata Q422538
Eigenschaften
Molare Masse 243,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–220 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser (50 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

2700 mg·m−3 (LD50, Maus, i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.[3]

Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).

Verwandte Verbindungen

Isomere
Cytidin, C Isocytidin, iC
Pseudoisocytidin 1H-Tautomer
Pseudocytidin, ψC Pseudoisocytidin, psiC

Methylierte Derivate
3-Methylcytidin, m3C 5-Methylcytidin, m5C 2′-O-Methylcytidin, Cm N4-Methylcytidin, m4C N4,N4-Dimethylcytidin, m42C

Weitere
5-Azacytidin, 5-azaC N4-Hydroxycytidin
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien
Commons: Cytidin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Commons: Cytidinderivate – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Eintrag zu Cytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
  • Modification Summary von Cytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu CYTIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
  2. Datenblatt Cytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
  3. Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.
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