Cyflumetofen

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie ; 1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form
Allgemeines
Name	Cyflumetofen
Andere Namen	2-Methoxyethyl-(RS)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-3-oxo-3-(α,α,α-trifluor-o-tolyl)propionat
Summenformel	C24H24F3NO4
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	642-974-5
ECHA-InfoCard	100.170.873
PubChem	11496052
ChemSpider	9670858
Wikidata	Q3008637
Eigenschaften
Molare Masse	447,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,21 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	77,9–81,7 °C[1]
Siedepunkt	293 °C[2]
Dampfdruck	5,9·10−6 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0281 mg·l−1 bei 20 °C)[2]; leicht löslich in Aceton und Dichlormethan (je 500 g·l−1)[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐351
	P: 201‐202‐261‐280‐302+352‐308+313[1]
Toxikologische Daten	> 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Vogel (Colinus virginianus), oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyflumetofen ist ein Akarizid und Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der β-Ketonitrilderivate. Es wurde von der japanischen Firma Otsuka AgriTechno Co., Ltd. entwickelt und 2007 auf den Markt gebracht.[4][2]

Darstellung

Zunächst wird 4-tert-Butylphenylacetonitril[S 1] mit Dimethylcarbonat umgesetzt und das dadurch gewonnene Intermediat zu (4-tert-butylphenyl)cyanoacetat[S 2] umgeestert. Diese Verbindung wird wiederum mit 2-Trifluormethylbenzoylchlorid[S 3] zur Reaktion gebracht, wobei Cyflumetofen entsteht.[5]

Eigenschaften

Cyflumetofen ist ein kristalliner, weißer Feststoff ohne Geruch.[1] Während es in Wasser praktisch unlöslich ist, löst es sich gut in einigen organischen Lösungsmitteln wie Dichlormethan oder Aceton. Mit einer Halbwertszeit von neu Tagen ist es im Boden nicht persistent. Unter Einstrahlung von ultraviolettem Licht baut es sich rasch ab (Halbwertszeit 0,04 Tage bei pH 7). Das Molekül besitzt ein Stereozentrum. Das bedeutet, dass es zwei Konfigurationsisomere gibt. Das technische Produkt ist ein racemisches Gemisch.[2]

Wirkungsweise und Verwendung

Cyflumetofen ist ein selektiv wirksames Akarizid ohne negative Effekte auf Nichtzielorganismen. Als sogenanntes Propestizid entsteht das aktive Metabolit erst im Zielorganismus durch Hydrolyse oder Decarboxylierung. Dieses hemmt den Elektronentransport im mitochondrialen Komplex II (Succinat-Dehydrogenase). Dadurch wird die Atmungskette unterbrochen, was die Bewegungsfähigkeit einschränken und schließlich zu Lähmung und Tod der Zielorganismen führen kann.[6][2]

Anwendung findet Cyflumetofen gegen eine Vielzahl unterschiedlicher Milben im Anbau von Zitrusfrüchten, Weintrauben, Äpfel, Erdbeeren, Tomaten und Baumnüssen.[2]

Zulassung

Der Wirkstoff Cyflumetofen ist in der Europäischen Union seit 2013 zugelassen. In Deutschland und Österreich sind Pflanzenschutzmittel mit Cyflumetofen zugelassen. In der Schweiz sind keine Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.[7]

Einzelnachweise

Eintrag zu Cyflumetofen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Cyflumetofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. April 2021.
Eintrag zu Cyflumetofen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Q. Ashton Acton: Pesticides - Advances in Research and Application 2013 Edition. ScholarlyEditions, 2013, ISBN 978-1-4816-9113-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Nobuyoshi Takahashi, Hirofumi Nakagawa, Yasuhiro Sasama, Naoki Ikemi: Development of a new acaricide, cyflumetofen. In: Journal of Pesticide Science. Band 37, Nr. 3, 2012, S. 263–264, doi:10.1584/jpestics.J12-03.
Peter Maienfisch, Sven Mangelinckx, IUPAC International Congress of Crop Protection Chemistry: Recent highlights in the discovery and optimization of crop protection products. Amsterdam 2021, ISBN 978-0-12-821036-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflumetofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflumetofen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. März 2023.

Anmerkungen

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-tert-Butylphenylacetonitril: CAS-Nummer: 3288-99-1, EG-Nummer: 221-944-1, ECHA-InfoCard: 100.019.950, PubChem: 76784, Wikidata: Q72504007.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (4-tert-butylphenyl)cyanoacetat: , PubChem: 11536396.
Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Trifluormethylbenzoylchlorid: CAS-Nummer: 312-94-7, EG-Nummer: 206-233-6, ECHA-InfoCard: 100.005.668, PubChem: 67561, ChemSpider: 60883, Wikidata: Q27275913.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Cyflumetofen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-2] Eintrag zu Cyflumetofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. April 2021.

[CLP_100.170.873-3] Eintrag zu Cyflumetofen im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. April 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[ashton-4] Q. Ashton Acton: Pesticides - Advances in Research and Application 2013 Edition. ScholarlyEditions, 2013, ISBN 978-1-4816-9113-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[takahashi-8] Nobuyoshi Takahashi, Hirofumi Nakagawa, Yasuhiro Sasama, Naoki Ikemi: Development of a new acaricide, cyflumetofen. In: Journal of Pesticide Science. Band 37, Nr. 3, 2012, S. 263–264, doi:10.1584/jpestics.J12-03.

[9] Peter Maienfisch, Sven Mangelinckx, IUPAC International Congress of Crop Protection Chemistry: Recent highlights in the discovery and optimization of crop protection products. Amsterdam 2021, ISBN 978-0-12-821036-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflumetofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflumetofen“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. März 2023.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-tert-Butylphenylacetonitril: CAS-Nummer: 3288-99-1, EG-Nummer: 221-944-1, ECHA-InfoCard: 100.019.950, PubChem: 76784, Wikidata: Q72504007.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (4-tert-butylphenyl)cyanoacetat: , PubChem: 11536396.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Trifluormethylbenzoylchlorid: CAS-Nummer: 312-94-7, EG-Nummer: 206-233-6, ECHA-InfoCard: 100.005.668, PubChem: 67561, ChemSpider: 60883, Wikidata: Q27275913.