Cyflufenamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyflufenamid
Andere Namen	(Z)-N-[α-(Cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-2-phenylacetamid
Summenformel	C20H17F5N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-896-2
ECHA-InfoCard	100.118.599
PubChem	9844539
ChemSpider	8020254
Wikidata	Q1147675
Eigenschaften
Molare Masse	412,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	61,5–62,5 °C[1]
Siedepunkt	256,8 °C[1]
Dampfdruck	34,5 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Methanol (653 g/l bei 20 °C) und Ethanol (500 g/l bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Acetonitril, Dichlormethan, Ethylacetat, Tetrahydrofuran und Toluol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐332‐410
	P: 273‐305+351+338‐501[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyflufenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidoxime.

Gewinnung und Darstellung

Cyflufenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 3,4-Dichlorbenzotrifluorid über 2,3-Difluor-6-trifluormethylbenzonitril gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Cyflufenamid ist ein weißer Feststoff mit leicht aromatischem Geruch.[1] Es ist stabil gegen Hydrolyse (5 d bei 50 °C, pH 4, 5 und 7).[2]

Verwendung

Cyflufenamid wird als Fungizid im Anbau von Gerste, Hafer, Roggen, Triticale und Weizen vor allem gegen Echte Mehltaupilze eingesetzt.[4][5]

Zulassung

Cyflufenamid wurde von der Nippon Sōda entwickelt und erstmals 2002 in Japan zugelassen.[3] In Deutschland erfolgte die Zulassung 2006.[6]

Cyflufenamid wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. April 2010 für Anwendungen als Fungizid zugelassen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Vegas) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

Datenblatt Cyflufenamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
BVL: Cyflufenamid
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 887 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
PSM-Zulassungsbericht: Vegas. (PDF; 116 kB) BVL, 28. Juni 2010, abgerufen am 22. Juni 2017.
Vegas. (PDF; 442 kB) Gebrauchsanleitung. Spiess Urania, abgerufen am 22. Juni 2017.
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2009/154/EG der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflufenamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflufenamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[Sigma-1] Datenblatt Cyflufenamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[BVL-2] BVL: Cyflufenamid

[Krämer-3] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 887 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] PSM-Zulassungsbericht: Vegas. (PDF; 116 kB) BVL, 28. Juni 2010, abgerufen am 22. Juni 2017.

[5] Vegas. (PDF; 442 kB) Gebrauchsanleitung. Spiess Urania, abgerufen am 22. Juni 2017.

[Peter_Brandt-6] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 13 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Richtlinie 2009/154/EG der Kommission vom 30. November 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Cyflufenamid.

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Cyflufenamid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Cyflufenamid“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.